что такое индуктивный эффект
Что такое индуктивный эффект
Индуктивный (индукционный) эффект (I) – это смещение электронной плотности вдоль σ–связи от одного атома к другому вследствие их разной электроотрицательности. При этом происходит поляризация связи.
Наличие в молекуле полярной σ–связи вызывает поляризацию ближайших двух-трех σ–связей и ведет к возникновению частичных зарядов δ+ (дельта плюс) или δ– (дельта минус) на соседних атомах.
Направление смещения электронной плотности всех σ-связей обозначается прямыми стрелками (по линии связи) и символами частичных зарядов.
Из-за слабой поляризуемости σ-связей I-эффект быстро затухает с удалением от заместителя и через 3-4 связи становится практически равным нулю.
Атомы и группы атомов, электроотрицательность которых больше электроотрицательности атома углерода, в связах с ним оттягивают на себя электроны связи и обладают отрицательным индуктивным эффектом –I (электроноакцепторы). При этом заместитель приобретает частичный отрицательный заряд (δ-), а атом углерода – частичный положительный заряд (δ+).
Атомы и группы атомов с меньшей электротрицательностью отталкивают от себя электроны в связях с углеродом и обладают положительным индуктивным эффектом +I (электронодоноры). При этом заместитель приобретает частичный положительный заряд (δ+), а атом углерода частичный отрицательный заряд (δ-).
Заместители, вызывающие отрицательный индуктивный эффект:
Заместители, вызывающие положительный индуктивный эффект:
Индуктивный эффект
Индукти́вный эффе́кт (полярный эффект) — смещение электронной плотности химической связи по σ-связям. Является разновидностью эффекта поля.
В качестве вещества сравнения берут незамещённое соединение, то есть нулевой индуктивный эффект принимается для атома водорода.
Характерной особенностью индуктивного эффекта по сравнению с мезомерным эффектом является его быстрое затухание по цепочке связей.
Среди наиболее характерных +I-групп можно выделить: алкильные группы, металлы, металлоидные группы (силильные, борные, фосфорные и пр.); среди наиболее характерных групп с –I-эффектом выделяются заряженные группы (из-за эффекта поля), такие как триалкиламмониевые, диалкилсульфониевые и прочие ониевые соли, нитрогруппа, гидроксигруппа, алкоксигруппа, аминогруппа, галогены и т. п.
Фактически эффект обусловлен в первую очередь атомом, с которым непосредственно связан исходный атом углерода и определяется, таким образом, разницей электроотрицательностей атомов.
Примечания
Полезное
Смотреть что такое «Индуктивный эффект» в других словарях:
индуктивный эффект — — [Я.Н.Лугинский, М.С.Фези Жилинская, Ю.С.Кабиров. Англо русский словарь по электротехнике и электроэнергетике, Москва, 1999 г.] Тематики электротехника, основные понятия EN effect of inductivity … Справочник технического переводчика
ИНДУКТИВНЫЙ ЭФФЕКТ — (индукционный эффект) (позднелат. inductivus, от лат. inductio наведение, побуждение), вид взаимного влияния атомов в молекулах, заключается в электростатич. воздействии зарядов на атомах или электрич. диполей связей на реакц. центр или к. л.… … Химическая энциклопедия
ЦИТОПАТИЧЕСКИЙ ЭФФЕКТ — цитопатогенное действие вируса, специфич. морфологич. деструкция (разрушение) и функциональная патология заражённых вирусами клеток, культивируемых вне организма. Вирус, вызывающий Ц. э., наз. цитопатогенным. Различают 3 типа Ц. э. вирусов:… … Ветеринарный энциклопедический словарь
Спирты — Отличительная особенность спиртов гидроксильная группа при насыщенном атоме углерода на рисунке выделена красным (кислород) и серым цветом (водород). Спирты (от лат. … Википедия
ЭЛЕКТРОФИЛЬНЫЕ РЕАКЦИИ — гетеролитич. р ции орг. соед. с электроф. реагентами (электрофилами, от греч. elektron электрон и phileo люблю). К электрофилам относят ионы и молекулы, к рые имеют достаточно низкую по энергии вакантную орбиталь (льюисовские к ты) Н +, D+, Li+,… … Химическая энциклопедия
Уравнение Тафта — График зависимости константы скорости реакции от свойств вещества в координатах уравнения Тафта (окисление органических сульфидов диоксидом хлора Р. Тафтом был предложен ряд уравнений для количественного описания влияния соседних заместителей на… … Википедия
Иванов, Владимир Иванович — (14.IV.1904 2.VIII.1987) Сов. химик, акад. АН КиргССР (с 1960). Р. в пос. Сюгинского стекольного з да (ныне Удмуртской АССР). Окончил Московское высшее техн. училище. До 1936 работал в Военной акад. хим. защиты, одновременно в 1930 1939 в Ин те… … Большая биографическая энциклопедия
МАТЕРИЯ — одно из наиболее многозначных филос. понятий, которому придается один (или некоторые) из следующих смыслов: 1) то, определяющими характеристиками чего являются протяженность, место в пространстве, масса, вес, движение, инерция, сопротивление,… … Философская энциклопедия
ОКСИКИСЛОТЫ — (гидроксикарбоновые к ты, гидроксикис лоты), содержат в молекуле карбоксильную и гидроксиль ную группы. В статье рассмотрены алифатические О. (см. также Оксибензойные кислоты и Оксинафтойные кислоты). В зависимости от взаимного расположения групп … Химическая энциклопедия
Функциональная группа — Бензил ацетат имеет эфирную функциональную группу (показанно красным), ацетильную группу (зелёная) и бензильную группу (оранжевая). Функциональная группа структурный фрагмент органическо … Википедия
Индуктивный эффект в органической химии (для «чайников»)
Как понять органическую химию с нуля? Учите ее вместе с нами!
Химия… Как много в этом слове, не так ли? Не переживайте, дорогие студенты, мы сделаем все, чтобы максимально понятно донести до вас всю суть этого странного инопланетного предмета так, чтобы хотя бы сдать сессию.
И сегодня темой нашего обсуждения становится индукционный или индуктивный эффект, который довольно непонятно описывают разные книги по органической химии с нуля (даже те, что для чайников).
Карты на стол: что такое I-эффект?
Из школьных уроков химии мы выяснили (или должны были выяснить), что ковалентная связь возникает лишь среди атомов с разной электроотрицательностью.
Имеющаяся в молекуле полярная сигма-связь способствует поляризации ближайших 2-3-х сигма-связей, что приводит к образованию частичных зарядов дельта плюс или дельта минус на соседних атомах.
Прямые стрелки по линии связи, а также индуцируемые заместителем символы частичных зарядов показывают направление смещения электронной плотности всех сигма-связей.
Так получается, что Х(Y)-заместители способствуют поляризации не только собственной связи, но и соседних.
Данный вид влияния атомов приводит к поляризации ковалентных связей, а также к индуцированию зарядов на атомах, благодаря чему процесс и получил название индукционного (индуктивного) эффекта.
Индукционный (индуктивный) эффект – сдвижение электронной плотности по цепи сигма-связей из-за различий электроотрицательности атомов.
А так как поляризуемость сигма-связей слабая, индукционный эффект довольно быстро пропадает, постепенно удаляясь от заместителя. Так что уже к третьей-четвертой связи он становится практически нулевым.
Когда индукционный эффект называют отрицательным и положительным?
Как вы видите, индукционный эффект может быть положительным и отрицательным.
В первом случае заместитель будет увеличивать электронную плотность на атоме углерода, образуя (или вырабатывая) на нем частично отрицательный заряд. А тем временем сам он приобретает положительный заряд.
Во втором случае (то есть при индукционномэффекте со знаком минус) заместитель будет уменьшать электронную плотностьна атоме углерода, с которым наш с вами заместитель собственно и связан. В это время у заместителя образуется частичный отрицательный заряд (дельта-), а у атома углерода – частично положительный (дельта+).
Направление (то есть определяющий знак – минус или плюс) индукционного эффекта заместителя можно оценить при сравнивании с атомом водорода, чей индукционный эффект равен нулю:
Вот, в принципе и вся органическая химия индукционного эффекта. С нуля вы можете просмотреть традиционно подобранный нами по этой теме видеоурок для «чайников»:
И совершенно не обязательно сидеть и читать днем и ночью учебник по органической химии, чтобы понять какие-то сложные понятия – мы будем помогать вам разбираться в сложных понятиях. А как понять органическую химию с нуля, если вам на днях предстоит сложнейший экзамен или контрольная? Ну и тут все просто – не надо понимать, надо обратиться за помощью к тем, кто всегда рядом – к нашим авторам, знающим о химии все! Купить недорого курсовую работу на заказ вы всегда можете обратившись в Заочник.
Наталья – контент-маркетолог и блогер, но все это не мешает ей оставаться адекватным человеком. Верит во все цвета радуги и не верит в теорию всемирного заговора. Увлекается «нейрохиромантией» и тайно мечтает воссоздать дома Александрийскую библиотеку.
Индуктивный эффект в органической химии
Обновлено: 22 Июня 2021
Химия является достаточно сложной и интересной наукой. Большое количество исследований касается органической химии. Все элементы обладают определенными связями, понять характер и природу которых можно с помощью фундаментальных законов.
Что такое индуктивный (индукционный) эффект
Явление индуктивного эффекта можно наблюдать в органических соединениях. Причиной, по которой смещается электронная плотность молекулы, является наличие у нее дипольного момента. В составе молекулы органического соединения присутствуют заменители с электроотрицательностью, отличной от электроотрицательности атома углерода.
Индуктивным или индукционным эффектом называют процесс, в котором электронные плотности химических связей смещаются по направлению σ-связей.
Особенность индуктивного эффекта заключается в его быстром затухании во время удаления от заместителя. С этим связано еще одно важное понятие такое, как дипольный момент.
Данное определение может рассматриваться с разных точек зрения:
Когда индукционный эффект называют отрицательным и положительным
Процесс занимает короткий промежуток времени. В веществе при удалении от заместителя на 3 или 4 связи он затухает. Причиной этого является слабая поляризуемость σ-связей. Индукционный эффект отличается по природе возникновения и характеру протекания.
Выделяют два типа такого явления:
При положительном индукционном эффекте увеличение электронной плотности углерода под действием заместителя, который приобретает правильный положительный заряд, индуцируя при этом на атоме частичный отрицательный заряд. +I- эффект производят заместители, в которых содержатся атомы, характеризующиеся низкой электроотрицательностью.
Явление будет отрицательным, если с помощью заместителя электронная плотность на атоме углерода, связанного с ним, уменьшается. В этом случае для заместителя будет характерен частичный отрицательный заряд, а атом углерода будет заряжен частично положительно. −I-эффект наблюдается при наличии заместителей с более высокой степенью электроотрицательности по сравнению с аналогичными показателями у атома водорода.
К таким элементам относятся:
Как определить индуктивный эффект
Согласно теории Льюиса, процессы смещения электронов в молекуле происходят попарно, а не по одному. Для того чтобы понять, как определить индуктивный эффект, можно рассмотреть практический пример молекулы н-пропилхлорида. Так как величина заряда ядра атома хлора достаточно велика, пара σ-связи С-СI смещается в направлении атома хлора.
В результате можно наблюдать следующие преобразования:
При таком взаимодействии наблюдается притяжение атомом углерода электронных пар соседнего атома углерода, который в свою очередь не обладает связью с атомами хлора. Подобный процесс приводит к тому, что хлор способствует последовательному смещению электронных пар σ-связи в рамках всей молекулы.
Исходя из практического опыта, можно сделать вывод о том, что индуктивный эффект представляет собой свойство электроотрицательного заместителя оказывать определенное действие на σ-электронные пары по направлению цепочки атомов углерода, которые включены в состав органических молекул.
В результате такого процесса возрастает дипольный момент органических молекул, характерных для одного гомологического ряда по мере того, как растет длина углеводородной цепочки.
Имея представление о природе и характеристиках индуктивного эффекта, достаточно просто объяснить изменения постоянных величин скоростей и равновесий в случаях, когда в молекулу вводят какой-либо полярный заместитель.
В органической химии еще много интересных фактов. Более углубленно дисциплина изучается в специализированных вузах. Если в процессе обучения у студентов возникают какие-либо сложности, получить квалифицированную помощь можно на портале Феникс.Хелп.
Индуктивный эффект и эффект поля
Вы будете перенаправлены на Автор24
Основные понятия и определения
Рисунок 1. Знак индуктивного эффекта
Дипольный момент молекулы может рассматриваться с двух точек зрения:
общий дипольный момент как векторная сумма диполей отдельных связей;
молекула как система нескольких фрагментов, поляризующихся в поле, создаваемом диполем полярной группы.
Первый подход удобен при оценке наличия дипольного момента у симметричных молекул и их несимметричных изомеров (рис. 2).
Рисунок 2. Дипольный момент изомеровдихлорбензола
Однако рассчитанные таким образом значения дипольных моментов могут существенно отличаться от экспериментально определенных, что связано с внутримолекулярным взаимодействием полярных групп, которое выражается в увеличении дипольного момента с увеличением размеров алкильной группы.
Индуктивный эффект
Готовые работы на аналогичную тему
Представление об индуктивном эффекте объясняет, почему происходит изменение констант скоростей и равновесий при введении в молекулу какого-либо полярного заместителя.
Эффект поля
При рассмотрении эффекта поля учитывается пространственное строение органической молекулы и диэлектрическая проницаемости среды, в которой эта молекула находится. В данном случае взаимное влияние частичных электрических зарядов функциональных групп молекулы передается по кратчайшему расстоянию между ними. Рассмотрим это явление на примере молекулы 2-хлорэтиламина (рис. 5). Атом хлора создает частичный положительный заряд на связанном с ним атоме углерода. В результате неподеленная электронная пара атома азота в соответствии с законом Кулона смещается в сторону этого атома углерода, что, в свою очередь, снижает основность аминогруппы.
Рисунок 5. 2-хлорэтиламин
В большинстве случаев индуктивный эффект и эффект поля действуют в одном направлении. Поэтому отделить один эффект от другого очень трудно и их часто рассматривают совместно. Комбинацию индуктивного эффекта и эффекта поля называют полярным эффектом. Однако используют и простой термин «индуктивный эффект», подразумевая, что в это понятие включается и индуктивный эффект Льюиса, и эффект поля.