что такое реакция этерификации в химии
Этерификация
Этерификация (от др.-греч. αἰθήρ — эфир и лат. facio — делаю) — реакция образования сложных эфиров при взаимодействии кислот и спиртов:
RCOOH + R’OH ⇔ RCOOR’ + Н2О
Механизм реакции
Реакция протекает в условиях кислотного катализа и проходит по механизму нуклеофильного замещения. На первой стадии происходит протонирование атома кислорода карбонильной группы карбоновой кислоты с образованием резонансно стабилизированого карбокатиона:
после чего происходит нуклеофильная атака атома кислорода гидроксильной группы спирта на карбониевый центр с образованием алкилоксониевого иона, эта стадия является лимитирующей. Затем в алкилоксониевом ионе происходит миграция протона на один из гидроксилов с образованием уходящей группы —O + H2:
Завершающей стадией является отщепление промежуточного продукта присоединения воды и протона — катализатора с образованием сложного эфира:
Механизм реакции подтвержден экспериментом с использованием изотопных меток: при использовании спирта, меченного изотопом 18 O, метка оказывается в составе сложного эфира: 
Применение в органическом синтезе
Этерификацию обычно проводят в присутствии катализаторов — сильных кислот (серная кислота, толуолсульфоновая кислота и т. п.).
Реакция этерификации обратима (гидролиз сложных эфиров называется омылением), положение равновесия зависит от строения и концентраций спирта и карбоновой кислоты, то есть для реакционной смеси существует предел этерификации, при котором устанавливается равновесие, характеризующееся определенным соотношением концентраций исходных спирта и кислоты и продукта их реакции — сложного эфира. Так, например, при эквимолярном соотношении этанола и уксусной кислоты в исходной реакционной смеси равновесие устанавливается, когда
2/3 спирта и кислоты прореагируют с образованием этилацетата.
Для повышения выхода сложного эфира используют либо избыток одного из реагентов (обычно спирта), либо отгонку образующейся при этерификации воды в виде азеотропной смеси с добавляемым в реакционную смесь бензолом.
См. также
Полезное
Смотреть что такое «Этерификация» в других словарях:
этерификация — и, ж. éthérificatrion f. хим. Подвергание действию эфира. Этерификация желатина. ЭСХ 1900 2 1026. Этерификация этилового спирта уксусной кислотой. Природа 1935 7 9. Лекс. БСЭ 3: этерифика/ция … Исторический словарь галлицизмов русского языка
этерификация — сущ., кол во синонимов: 1 • эфиризация (1) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов
этерификация — Образование эфира из низкомолекулярных исходных соединений, сопровождающееся выделением простейших веществ. [ГОСТ 27244 93] Тематики волокна химические … Справочник технического переводчика
этерификация — esterinimas statusas T sritis chemija apibrėžtis Rūgšties ir alkoholio pavertimas esteriu. atitikmenys: angl. esterification rus. эстерификация; этерификация ryšiai: sinonimas – esterifikacija … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
этерификация — eterinimas statusas T sritis chemija apibrėžtis Alkoholio pavertimas eteriu. atitikmenys: angl. etherification rus. этерификация ryšiai: sinonimas – eterifikacija … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Этерификация — При действии кислот на алкоголь одновременно происходит 2 реакции: 1) Сначала образование сложного эфира по уравнению: RCO2H + R OH = RCO2R + H2O. 2) Тотчас же разложение эфира водой, образующейся при реакции, по обратному уравнению: RCO2R + Н2O … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Реакцию можно описать следующим образом:
КАРБОНАТНАЯ КИСЛОТА + СПИРТ → ЭФИР + ВОДА
Реакции этерификации
Общее уравнение реакции этерификации выглядит следующим образом:
Обратите внимание, что вода образуется в результате объединения гидроксильной группы (ОН) карбоновой кислоты с водородом (Н) спирта.
Остальная часть углеродной цепи карбоновой кислоты и спирта объединяется с образованием сложного эфира.
Этерификация также может происходить между неорганической кислотой или вторичным или третичным спиртом.
В этом случае образование воды будет происходить иначе: гидроксильная группа будет происходить из спирта, а водород из кислоты.
Примером является реакция между неорганической кислотой и образованием неорганического сложного эфира. Три молекулы органической кислоты (азотной кислоты) реагируют с глицерином и образуют тринитроглицерин (сложный эфир нитрата), взрывчатое вещество.
Приложения
Получение сложных эфиров важно для производства нескольких видов продукции. Вот некоторые примеры:
Ароматизаторы в пищевой промышленности
Этерификация Фишера является основным средством получения сложных эфиров на промышленных предприятиях, особенно в пищевых продуктах.
Примеры эфиров, используемых в качестве ароматизаторов:
Биодизель
Биодизель получают в результате реакции переэтерификации.
Процесс состоит из смешивания растительного масла или животного жира (триглицеридов) с метанолом или этанолом в присутствии катализатора.
Одним из продуктов реакции является глицерин, который можно использовать для производства косметики, продуктов питания и лекарств.
Этерификация
Полезное
Смотреть что такое «Этерификация» в других словарях:
этерификация — и, ж. éthérificatrion f. хим. Подвергание действию эфира. Этерификация желатина. ЭСХ 1900 2 1026. Этерификация этилового спирта уксусной кислотой. Природа 1935 7 9. Лекс. БСЭ 3: этерифика/ция … Исторический словарь галлицизмов русского языка
Этерификация — (от др. греч. αἰθήρ эфир и лат. facio делаю) реакция образования сложных эфиров при взаимодействии кислот и спиртов: RCOOH + R’OH ⇔ RCOOR + Н2О Механизм реакции Реакция протекает в условиях кислотного катализа и проходит по … Википедия
этерификация — сущ., кол во синонимов: 1 • эфиризация (1) Словарь синонимов ASIS. В.Н. Тришин. 2013 … Словарь синонимов
этерификация — Образование эфира из низкомолекулярных исходных соединений, сопровождающееся выделением простейших веществ. [ГОСТ 27244 93] Тематики волокна химические … Справочник технического переводчика
этерификация — esterinimas statusas T sritis chemija apibrėžtis Rūgšties ir alkoholio pavertimas esteriu. atitikmenys: angl. esterification rus. эстерификация; этерификация ryšiai: sinonimas – esterifikacija … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
этерификация — eterinimas statusas T sritis chemija apibrėžtis Alkoholio pavertimas eteriu. atitikmenys: angl. etherification rus. этерификация ryšiai: sinonimas – eterifikacija … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Этерификация — При действии кислот на алкоголь одновременно происходит 2 реакции: 1) Сначала образование сложного эфира по уравнению: RCO2H + R OH = RCO2R + H2O. 2) Тотчас же разложение эфира водой, образующейся при реакции, по обратному уравнению: RCO2R + Н2O … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона
Классификация реакций
Существует несколько классификаций реакций, протекающих в неорганической и органической химии.
По характеру процесса
Так называют химические реакции, где из нескольких простых или сложных веществ получается одно сложное вещество. Примеры:
В результате реакции разложения сложное вещество распадается на несколько сложных или простых веществ. Примеры:
В ходе реакций замещения атом или группа атомов в молекуле замещаются на другой атом или группу атомов. Примеры:
К реакциям обмена относятся те, которые протекают без изменения степеней окисления и выражаются в обмене компонентов между веществами. Часто обмен происходит анионами/катионами:
AgF + NaCl = AgCl↓ + NaF
Окислительно-восстановительные реакции (ОВР)
Замечу, что окислителем и восстановителем могут являться только исходные вещества (а не продукты!) Окислитель всегда понижает свою СО, принимая электроны в процессе восстановления. Восстановитель всегда повышает свою СО, отдавая электроны в процессе окисления.
ОВР уравнивают методом электронного баланса, с которым мы подробно познакомимся в разделе «Решения задач».
Обратимые и необратимые реакции
Классическим примером обратимой реакции является синтез аммиака и реакция этерификации (из органической химии):
Необратимые реакции протекают только в одном направлении, до полного расходования одного из исходных веществ. Главное отличие их от обратимых реакций в том, что образовавшиеся продукты реакции не взаимодействуют между собой с образованием исходных веществ.
Примеры необратимых реакций:
NaOH + HCl = NaCl + H2O (образуется вода)
2Na + 2H2O = 2NaOH + H2 (сопровождается выделением большого количества тепла)
Реакции и агрегатное состояние фаз
Фазой в химии называют часть объема равновесной системы, однородную во всех своих точках по химическому составу и физическим свойствам и отделенную от других частей того же объема поверхностью раздела. Фаза бывает жидкой, твердой и газообразной.
К гетерогенным реакциям относятся следующие реакции (примеры): жидкость + газ, газ + твердое вещество, твердое вещество + жидкость. Примером такой реакции может послужить взаимодействие твердого цинка и раствора соляной кислоты:
К гомогенным реакциям относятся (примеры): жидкость + жидкость, газ + газ. Примером такой реакции может служить взаимодействие между растворами уксусной кислоты и едкого натра.
Реакции и их тепловой эффект
NaOH + HCl = NaCl + H2O + 56 кДж
К экзотермическим реакциям часто относятся реакции горения, соединения.
Исключением является взаимодействие азота и кислорода, при котором тепло поглощается:
Как уже было отмечено выше, если тепло выделяется во внешнюю среду, значит, система реагирующих веществ потеряло это тепло. Поэтому не должно казаться противоречием, что внутренняя энергия веществ в результате экзотермической реакции уменьшается.
Энтальпией называют (обозначение Н), количество термодинамической (тепловой) энергии, содержащееся в веществе. Иногда с целью «запутывания» в реакции вместо явного +Q при экзотермической реакции могут написать ΔH 0, так как внутренняя энергия веществ увеличивается. Например:
CaCO3 = CaO + CO2↑ ; ΔH > 0 (значит реакция эндотермическая, так как внутренняя энергия увеличивается)
Замечу, что не все реакции разложения являются эндотермическими. Широко известная реакция разложения дихромата аммония («вулканчик») является примером экзотермического разложения, при котором тепло выделяется.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Этерификация
Оглавление
Обзор реакция
Реакция представляет собой реакцию равновесия и конденсации, в которой спирт или фенол реагируют с карбоновой кислотой (или неорганической кислотой) с образованием сложного эфира и воды.
Механизм, показанный здесь цветом, действителен для первичных и вторичных спиртов, но не для третичных спиртов. В случае третичных спиртов ОН-группа спирта отщепляется в ходе реакции, и образовавшийся ион карбения добавляют к карбоновой кислоте. Таким образом, кислород карбоновой кислоты остается в сложном эфире.
Механизм кислотно-катализируемой этерификации карбоновых кислот (этерификация Фишера)
Эмиль Фишер осознал, что даже небольшие количества серной кислоты значительно увеличивают выход сложного эфира и что большие количества кислоты не нужны, как это было принято в то время.
Ион оксония, образовавшийся на последней стадии выше, сначала отщепляет воду с образованием катиона, который после депротонирования приводит к сложному эфиру.
Этот механизм может быть продемонстрирован изотопным мечением атома кислорода в спирте.
Соли гафния (IV) (включая оксид дихлорида гафния) оказались особенно эффективными катализаторами (одна молекула соли гафния (IV) может связывать 7 молекул воды).