что такое одноосновные кислоты

Одноосновные предельные карбоновые кислоты

Номенклатура

Систематические названия одноосновных предельных карбоновых кислот даются по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса -овая и слова кислота.

Изомерия

Изомерия скелета в углеводородном радикале проявляется, начиная с бутановой кислоты, которая имеет два изомера:

Межклассовая изомерия проявляется, начиная с уксусной кислоты:

Гомологический ряд

Полезное

Смотреть что такое «Одноосновные предельные карбоновые кислоты» в других словарях:

Одноосновные насыщенные карбоновые кислоты — Одноосновные предельные карбоновые кислоты (одноосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с одной карбоксильной группой COOH. Все они имеют общую формулу СnH2n+1COOH, где n … Википедия

Предельные монокарбоновые кислоты — Одноосновные предельные карбоновые кислоты (одноосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с одной карбоксильной группой COOH. Все они имеют общую формулу СnH2n+1COOH, где n … Википедия

Насыщенные монокарбоновые кислоты — Одноосновные предельные карбоновые кислоты (одноосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с одной карбоксильной группой COOH. Все они имеют общую формулу СnH2n+1COOH, где n … Википедия

Валериановые кислоты — н пентановая (валериановая) кислота Валериановая кислота (пентановая кислота) С4Н9COOH – одноосновная предельная карбоновая кислота, бесцветная жидкость с неприятым запахом. Соли и эфиры валериановой кислоты называют валератами. Валериановая… … Википедия

Тридекановая кислота — Общие … Википедия

Уксусная кислота — Уксусная кислота … Википедия

Муравьиная кислота — Муравьиная кислота … Википедия

Пропионовая кислота — Пропионовая кислота … Википедия

Стеариновая кислота — Стеариновая кислота … Википедия

Валериановая кислота — Валериановая кислота … Википедия

Источник

Одноосновные насыщенные карбоновые кислоты

Что такое одноосновные насыщенные карбоновые кислоты

Одноосновные (монокарбоновые) насыщенные (предельные) карбоновые кислоты — органические соединения, состоящие из насыщенного углеводородного заместителя и одной карбоксильной группы − COOH.

Общая формула СnH2n+1COOH.

Молекулы не содержат кратных связей. Кислые свойства обусловлены способностью карбоксильной группы сравнительно легко отдавать протон — H+.

Номенклатура, изомерия, молекулярные формулы

Номенклатура и гомологический ряд часто используемых представителей представлены в таблице 1.

Если в молекуле есть заместители, они перечисляются перед названием углеводородной цепи с указанием их местоположения. Нумерация в цепи начинается с карбоксильной группы.

Равнозначной является альтернативная номенклатура с использованием тривиальных названий кислот и греческих букв для обозначения местоположения заместителя. Тогда атом углерода карбоксильной группы не учитывается, первая буква α (альфа) будет соответствовать второму атому.

Изомерия — способность органического соединения существовать в виде нескольких веществ с одинаковой молекулярной формулой, но имеющих разное строение и физико-химические свойства.

Для одноосновных насыщенных карбоновых кислот характерны 2 типа: изомерия углеводородного скелета и межклассовая изомерия.

Изомерия углеводородного скелета, начиная с масляной кислоты имеет 2 изомера.

Чем длиннее цепочка из углеводородных радикалов, тем больше изомеров имеет кислота.

Например, для валериановой кислоты C 4 H 9 C O O H изомеров будет 4:

Межклассовая изомерия, начиная с уксусной кислоты: нескольким соединениям соответствует одна химическая формула (брутто-формула). Например, для формулы C 2 H 4 O 2 имеются следующие изомеры:

Физические и химические свойства

Физические свойства

Химические свойства

Рассмотрим реакции, при которых разрывается связь О-Н в карбоксильной группе.

Изменение окраски индикатора за счет образования катионов Н+ при диссоциации растворимых кислот

В водном растворе диссоциированы неполностью, поэтому проявляют слабые кислотные свойства по сравнению с неорганическими кислотами — соляной, азотной, серной.

+ основания (реакция нейтрализации) → с о л ь + H 2 O :

+ металлы, стоящие левее водорода в ряду активности → соль и водород.

+ аммиак N H 3 и гидроксид аммония N H 4 O H → соль аммония ( + Н 2 О — в реакции с гидроксидом аммония).

+ соли слабых и летучих кислот → новая соль + новая кислота.

Рассмотрим реакции, при которых разрывается связь C-O и происходит замещение гидроксильной группы.

Этерификация: + спирты → сложные эфиры.

+ аммиак N H 3 → амиды, реакция проходит в 2 стадии:

Межмолекулярная дегидратация → ангидриды, кроме муравьиной кислоты. Реакция проходит при пропускании паров кислот над водоотнимающими агентами, например, P 2 O 5 или H 2 S O 4 конц.

Реакции, в которых разрывается связь C-H у α-атома углерода углеводородной цепи — заместительное галогенирование по методу Зелинского, начиная с уксусной кислоты, идет при нагревании и с катализатором (красный фосфор).

Под действием ультрафиолетовых лучей или при нагревании до 300°С галогены могут замещать атомы водорода в любом положении. Кислоты с длинной цепью в результате этой реакции образуют смесь α, β, γ и т.д. изомеров (причём доля α-изомеров минимальна), которую трудно разделить на отдельные компоненты.

В процессе такой реакции уксусная кислота может последовательно заменить 1, 2 или 3 атома водорода на хлор.

Восстановление карбоксильной группы до метильной идет только при определенных условиях.

Длительное нагревание с концентрированной йодоводородной кислотой и красным фосфором приводит к образованию высших спиртов.

Под действием йодоводородной кислоты высшие жирные кислоты восстанавливаются в алканы с тем же числом атомов.

C 11 H 23 C O O H лауриновая кислота → [ H ] С 12 Н 26 додекан.

Декарбоксилирование — отщепление карбоксильной группы в виде CO2 одноосновных кислот при высокой температуре.

Процесс идет быстрее, если у α-атома углерода есть электроноакцепторные заместители.

Основные представители, получение и применение

Муравьиная кислота и ее отличия от остальных

HCOOH муравьиная (метановая) кислота содержит две функциональные группы: карбоксильную — обуславливает кислотные свойства и карбонильную — дополнительные свойства альдегидов, участие в реакциях окисления в качестве восстановителя.

При дегидратации с участием водоотнимающих средств распадается на оксид углерода (II) CO и воду.

Получение

Впервые муравьиная кислота была выделена из рыжих муравьев в XVII веке английским ученым Д. Реем. Позже она была обнаружена в крапиве, пчелином яде, сосновой хвое, некоторых фруктах и др.

В промышленности чаще всего применяют двухэтапный процесс.

Побочный продукт при получении уксусной кислоты методом окисления жидкого природного газа или легкой нефтяной фракции, содержащей до 95% н-бутана. Реакция проходит при нагревании до 150-225°С и под давлением 5,5·106 Па в присутствии ацетатов переходных металов, чаще всего кобальта.

Каталитическое окисление метана в присутствии оксидов азота или НВr при нагревании.

В лабораториях применяют декарбоксилирование щавелевой кислоты при нагревании в присутствии глицерина.

Применение:

Уксусная кислота

Первое упоминание об уксусе — 3-15% растворе уксусной кислоты, как о продукте брожения вин, относится к III в до н.э. Содержится в таких продуктах, как виноград, яблоки, молочная сыворотка, мёд, свёкла столовая, пшеница, солод и др.

Получение:

Изначально применялось 2 способа получения уксусной кислоты, основанные на окислении продуктов переработки (крекинга) нефти:

Применение:

Высшие жирные кислоты (ВЖК)

К насыщенным одноосновным высшим жирным кислотам относятся природные и синтетические карбоновые кислоты алифатического ряда (то есть предельные — не имеющие двойных или тройных связей), с открытой углеводородной цепью из 6 и более атомов углерода.

Наиболее важные природные ВЖК — пальмитиновая и стеариновая — являются структурными составляющими животных жиров и растительных масел.

В бараньем жире содержание стеариновой кислоты достигает 30%. В пальмовом масле доля стеариновой кислоты составляет 10%, пальмитиновой — до 47%. В живых организмах ВЖК находятся в виде сложных эфиров, например, с глицерином и холестерином. Также встречаются в природных восках в виде эфиров высших жирных спиртов.

Основной способ получения природных ВЖК — гидролиз жиров и масел:

Щелочной идет в две стадии:

2. Обработка солей ВЖК серной или соляной кислотами.

Синтетические ВЖК получают из нефтехимического сырья в виде смесей кислот нормального и изостроения с четным и нечетным числом атомов углерода.

Полученные таким способом кислоты содержат меньше побочных продуктов, чем кислоты, синтезируемые из парафинов.

В лабораториях используют металлоорганический синтез: при воздействии оксида углерода (IV) из твердой углекислоты или сухого льда металлорганические соединения щелочных металлов, магния, алюминия образуют соли кислот, присоединяя дополнительный атом углерода. Реакции проводят в безводных (абсолютных) растворителях: для органических соединений с литием — гексан, бензол, эфир и в инертной атмосфере — азот, аргон; для органических соединений с магнием — диэтиловый эфир, тетрагидрофуран.

Гидролиз следующих органических соединений также приводит к образованию насыщенных карбоновых кислот, в том числе и высших.

Синтетических ВЖК применяют в производстве в качестве:

Источник

Х и м и я

Органическая химия

Карбоновые кислоты.

Строение карбоновых кислот

Карбоксильная группа является функциональной (характеристической) группой этого класса соединений. Примерами карбоновых кислот могут служить:

Свойства карбоновых кислот.

Кислотный характер этих соединений является результатом того, что атом водорода гидроксильной группы способен диссоциировать с образованием иона водорода, например:

Взаимодействуя с основаниями карбоновые кислоты образуют соли:

Карбоновые кислоты являются слабыми кислотами, поэтому их соли подвергаются обратимоми гидролизу. Наиболее сильные из карбоновых кислот – муравьиная и уксусная.

Карбоновые кислоты со спиртами образуют сложные эфиры. Сложные эфиры – чрезвычайно важное соединение, очень часто встречающееся в продуктах животного и растительного мира.

Классификация карбоновых кислот.

Карбоновые кислоты можно классифицировать по различным признакам:

Одноосновные и двухосновные карбоновые кислоты.

Карбоновые кислоты делятся одноосновные и двухосновные в зависимости от кличества в их составе гидроксильных групп ОН.

Все карбоновые кислоты, рассмотренные выше – это примеры одноосновных кислот. В их сотавах содержится по одной гидроксильной группе.

Соответственно, в молекулах двухосновных кислот содержится по две гидроксильных группы. К двухосновным карбоновым кислотам относятся, например, щавелевая или терефталиевая кислоты.

Низшие, средние и высшие карбоновые кислоты.

По числу атомов углерода в молекуле карбоновые кислоты делят на:

Высшие карбоновые кислоты называют высшими жирными кислотами, по причине того, что они входят в состав природных жиров.

Но иногда жирными называют все ациклические карбоновые кислоты. Таким образом, термины «жирные кислоты» и «карбоновые кислоты» часто используются как синонимы.

Предельные и непредельные карбоновые кислоты.

Предельные карбоновые кислоты в своём составе, содержат радикал предельных углеводородов, т.е. радикал только с простыми, одинарными связями.

И наоборот, непредельные карбоновые кислоты в своём составе содержат радикал непредельных углеводородов, т.е. радикал, в котором присутствуют кратные (двойные и тройные) связи.

Высшие карбоновые (жирные) кислоты

Напомним, что высшим карбоновым кислотам относят такие карбоновые кислоты, молекулы которых содержат сравнительно большое число атомов углерода (С9-С26).

По причине того, что высшие карбоновые кислоты входят в состав животных и растительных жиров их называют высшими жирными кислотами.

Примеры предельных высших жирных кислот:

Примеры непредельных высших жирных кислот:

Структурные формулы соединений, в которых присутствуют длинные углеводородный радикалы, часто изображают следующим образом:

В углеводородной цепи атомы углерода расположены не по прямой линии, а виде «змейки». Угол между двумя соседними отрезками такой «змейки» 109 градусов 28 минут. В случае двойной связи угол другой. В структурной формуле каждая вершина такой «змейки» означает атом углерода, соединённый с двумя атомами водорода. Последний атом углерода соединён с тремя атомами водорода. При этом сами символы углерода (С) и водорода(Н) не изображаются.

Предельные и непредельные жирные кислоты имеют в значительной степени различные свойства.

Высшие предельные кислоты – воскообразные вещества, непредельные – жидкости (напоминающие растительное масло).

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот называют мылами.

Натриевые мыла – твёрдые, калиевые – жидкие.

Примеры карбоновых кислот

Уксусная кислота

Уксусная кислота – жилкость с острым раздражающим запахом.

Температура кипения 118,5 градусов С, при +16,6 градусах С застывает в кристаллическую массу, похожую на лёд.

Смешивается с водой в любых соотношениях.

Широко применяется как прправа к пище и консервирующее средство. В продаже встречается в виде уксусной эссенции (80%) и уксуса (9,3%).

Натуральный или винный уксус – продукт, содержащий уксусную кислоту и получающийся при скисании виноградного вина.

Уксусная кислота используется также при синтезе многих органических веществ и в качестве растворителя.

Уксусную кислоту получают преимущественно синтезом из ацетилена – присоединением к нему воды и окислением образующегося уксусного альдегида.

Бензойная кислота

Бензойная кислота простейшая одноосновная кислота ароматического ряда. Формула С₆Н₅-СООН.

На вид – бесцветные кристаллы.

Бензойная кислота – антисептик. Применяется для консервирования пищевых продуктови во многих органических синтезах.

Щавелевая кислота

Щавелевая кислота – простейшая двухосновная карбоновая кислота.

Щавелевая кислота – кристаллическое вещество, растворяется в воде, ядовита.

В виде кислой калиевой соли содержится во многих растениях.

Применяется для крашения тканей.

Терефталевая кислота

Двухосновная карбоновая кислота ароматического ядра.

Её структурная формула:

Из терефталевой кислоты и этиленгликоля получают синтетическое волокно лавсан.

Молочная кислота

Молочная кислота может служить примером соединения со смешанными функциями – проявляет свойства кислоты и спирта (спиртокислота)

Она образуется при молочнокислом брожении сахаристых веществ, вызываемых особыми бактериями. Содержится в кислом молоке, рассоле квашеной капусты, силосе.

Салициловая кислота

Салициловая кислота – аналог молочной кислоты в ароматическом ряду. Имеет строение:

Относится к соединениям со смешанными функциями – проявляет свойства кислоты и фенола (фенолокислота).

Салициловая кислота – антисептик. Её используют (особенно её соли и эфиры) как лекарственное вещество.

Также салициловую кислоту используют при синтезе других продуктов.

Источник