что такое моносахариды приведите примеры

Моносахариды

Моносахариды – это самые простые углеводы, состоящие из одного звена. Обычно это твердые сладкие вещества, хорошо растворимые в воде, хуже – в спиртах и практически не вступающие в реакцию с эфиром.

Общая характеристика

Название «моносахариды» с греческого переводится как «одиночный сахар». Эти простые углеводы состоят из одного элемента и не могут быть разбиты на более мелкие блоки. Моносахариды являют собой самую простую форму углеводов, но они могут объединяться, образовывая более сложные соединения. Например, 2 моносахарида создают дисахариды, соединение от 3 до 10 элементов – это уже олигосахариды, а 11 больше моносахаридов, связанных воедино, образуют полисахариды.

Исследователям впервые удалось получить глюкозу в 1811 году: русский ученый Константин Сигизмунд гидролизовал это вещество из крахмала, а через 33 года другой русский ученый К. Шмидт придумал углеводам их название.

В пище моносахариды представлены 3 веществами: глюкозой, фруктозой, галактозой.

В природе простейшие углеводы обычно представлены в форме глюкозы.

Все они обладают общей формулой – С₆Н₁₂О₆. И поскольку каждый из них имеет в составе 6 атомов углерода, принадлежат к гексозной группе. Меж тем, несмотря на общую молекулярную формулу, расположение атомов в каждом из этих веществ отличается. Это позволяет называть их структурными изомерами.

Классификация простых углеводов

В современной науке применяют разные классификации для определения типов моносахаридов.

Но для начала важно сказать, что существует две формы этих веществ:

Моносахариды открытой формы – это вещества, молекула которых состоит из карбонильной и нескольких гидроксильных групп. Это значит, что они могут быть альдегидоспиртами и кетоноспиртами. Отсюда и названия групп – альдозы и кетозы.

Моносахариды циклической формы могут создавать так называемые циклы, замыкаясь в кольца. Этот вид вещества более устойчив, поэтому и в природе они представлены в большем количестве.

Кроме того, моносахариды различают по длине углеродной цепи (количеству атомов углерода). Отсюда и систематизация веществ на триозы, тетрозы, пентозы, гексозы и так далее.

Изомеры моносахаридов

В составе практически всех моносахаридов есть асимметричные атомы углерода. Благодаря этому существуют два оптических стереоизомера – D и L. При этом глицериновый альдегид принято считать исходным веществом для всех моносахаридов. Все последующие трансформирования происходят в результате удлинения его цепей. D и L формы моносахаридов являются зеркальными отражениями друг друга. В природе чаще встречаются «представители» D-формы, а синтетические вещества преимущественно представлены в виде L-варианта. При этом важно сказать, что обе формы обладают разными свойствами.

Биохимические свойства

От функциональных групп моносахаридов зависят и их свойства. Соответственно, они могут вступать в реакции окисления и восстановления.

В результате окисления моносахаридов создаются разные классы кислот. Альдоновые кислоты – последствие окисления альдегидной группы С₁ –атома до карбоксильной группы. Альдаровые кислоты возникают после окисления альдегидной группы или первичной спиртовой С₆– атома углерода. Альдуроновая кислота создается вследствие окисления первичной спиртовой группы С₆-углерода.

Восстановление моносахаридов под воздействием ферментов или других веществ сопровождается образованием полиспиртов, например, сорбитола или рибитола. Последний, кстати, является компонентом витамина В2.

Функции простых сахаров

Моносахариды в первую очередь являются источниками энергии. Большинство из них, как и другие углеводы, в 1 грамме вещества содержат примерно 4 килокалории.

Мозгу же для адекватного функционирования требуется не меньше 160 г этого сладкого вещества.

Моносахариды не принадлежат к числу незаменимых для организма питательных веществ, однако каждый из представителей «вида» важен для человека своими уникальными функциями. Глюкоза, к примеру, это основное топливо для клеток организма. Фруктоза участвует в метаболических процессах. А галактозу обнаружили в эритроцитах у лиц с третьей группой крови. Моносахарид рибоза является частью дезоксирибонуклеиновой кислоты в хромосомах.

Моносахариды и сахар в крови

Моносахариды, как и большинство других питательных веществ, всасываются организмом на уровне тонкой кишки. Они могут быть поглощены без предварительной ферментации и расщепления. Более того, все остальные, более сложные углеводы организм «проглатывает» в форме моновеществ. Глюкозу и галактозу человек усваивает легче и быстрее, чем другие углеводы, а для поглощения фруктозы организму требуется больше времени и сил, при этом она всасывается не полностью. После потребления глюкоза и галактоза быстро попадают в кровь и резко повышают уровень сахара, поскольку обладают высоким гликемическим индексом. В это же время фруктоза, благодаря низкому гликемическому показателю, повышает сахар в крови медленнее и мягче.

В роли питательных веществ

Моносахариды в качестве питательных веществ используются в натуральной и полуискусственной формах.

Но все они играют роль основной «подкормки» для мозга, клетки которого без достаточного количества сахаров не смогли бы правильно работать.

В природе натуральные моносахариды – это:

Все они являются гексозами, то есть состоят из 6 атомов углерода.

Полуискусственные моносахара

Гексозы (содержат 6 атомов углерода):

Пентозы (содержат 5 атомов углерода):

Тетрозы (содержат 4 атома углерода):

Примеры продуктов, содержащих моносахариды:

Характеристика пищевых моносахаров

Глюкоза

Название этого моносахарида с древнегреческого обозначает «сладкий», а в химии глюкоза известна также под названием «виноградный сахар». Содержится в виноградном соке, фруктах, а также есть в крови. Это вещество с формулой С₆Н₁₂О₆ представляет собой сладкие белые кристаллы, которые довольно легко растворяются в воде.

Этот вид моносахара считается наиболее важным в природе. Глюкоза – составляющий элемент дисахаридов и полисахаридов. В природных условиях образуется в результате фотосинтеза. Также производится из полисахаридов, таких как целлюлоза и крахмал, в результате гидролиза и ферментирования. В процессе ферментирования глюкозы образовываются диоксид углерода и этиловый спирт. И эта способность характерна для всех углеводов, так как в результате позволяет крови транспортировать сахара ко всем клеткам организма. В человеческом организме играет роль поставщика энергии. Является важнейшим веществом для работы мышц.

Фруктоза

Свое второе название – «плодовый, или фруктовый сахар» – фруктоза получила из-за того, что содержится преимущественно в ягодах и фруктах. А вот химики называют это вещество левулозой. Является компонентом сахарозы и лактулозы. И хоть во многих плодах фруктоза содержится в паре с глюкозой, но плодовый сахар является более сладким веществом. Также он входит в состав меда. И что интересно, это единственный вид сахаров, содержащийся в сперме человека и быка.

Главное отличие фруктозы от глюкозы – в неустойчивости к щелочным и кислым растворам. Активно применяется для производства мороженого, как вещество, предотвращающее песчанистость. Употребляемая в больших количествах, вызывает расстройство пищеварения. А также увеличивает концентрацию липидов в крови, что, как полагают, является фактором риска развития кардиологических болезней.

Галактоза

Как правило, она, не встречается в природе, но гидролизуется из лактозы, которая содержится в молоке. Хотя галактоза не так активно растворяется в воде и является менее сладким веществом, чем глюкоза, она имеет ряд других преимуществ. В частности, образует гликолипиды и гликопротеины, которые содержатся во многих тканях.

Моносахарид галактоза представлен сразу в двух формах: циклической и ациклической. Содержится в тканях растений, а также является элементом некоторых полисахаридов, в том числе и бактериальных. Посему нередко становится участником процессов брожения и трансформации в так называемые лактозные дрожжи. В человеческом организме представлена в составе лактозы (молочный сахар) и некоторых других веществ. В результате химических реакций легко трансформируется в глюкозу, что помогает более легкому усваиванию углерода. Также при определенных обстоятельствах способна переходить в галактуроновую или аскорбиновую кислоту. В женском организме галактоза может воспроизводиться из глюкозы, чтобы дальше трансформироваться в лактозу, содержащуюся в молочных железах.

Наличие галактозы обнаружено в молоке, помидорах и многих других овощах и фруктах. В пищевой промышленности галактоза активно используется в качестве активного ингредиента энергетических напитков.

Галактоза обладает разными уникальными свойствами. В частности, она способствует более быстрой потери и затем удержанию веса, служит профилактическим средством против диабета у взрослых. Также является стабильным источником энергии для спортсменов и работающих физически.

Учитывая уникальные возможности галактозы, исследователи все чаще называют ее «сахаром новой эпохи», хотя и признаются, что многое о свойствах этого вещества пока не знают.

Потребность в моносахаридах

Обычно более всего в достаточном потреблении моносахаридов нуждаются люди работающие тяжело физически или умственно, а также спортсмены. Дети, в период интенсивного роста, люди с психическими нарушениями, депрессиями, болезнями пищеварительного тракта, слишком малым весом и во время интоксикации также нуждаются в «сладеньком».

А вот кому стоит более тщательно считать калории и потребление углеводов в сутки, так это лицам с ожирением разных стадий, гипертоникам, пожилым, а также ведущим малоподвижную жизнь.

Кроме того, моносахариды необходимы людям с дефицитом кальция и витамина С, так как эти углеводы помогают усвоению названных полезных веществ.

Понять, что организм испытывает нехватку моносахаридов можно по сниженному сахару в крови, резкому похудению, депрессивных состояниях, а также непокидающему чувству голода. Наоборот, сигналом к уменьшению сладких порций служат дистрофия печени, признаки гипертонии и кислотно-щелочной дисбаланс. Также не стоит злоупотреблять сахарами людям с непереносимостью молочного.

Моносахариды – важная часть нашего ежедневного питания. Они необходимы человеку для пополнения жизненных сил, хорошего настроения и правильной работы мозга. Так позаботьтесь о том, чтобы эти вещества присутствовали в вашем рационе.

Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru

Источник

Моносахариды

В последнее время мы часто слышим такие выражения, как вредные и полезные углеводы, быстрые и медленные, простые и сложные. Эти термины особенно популярны у людей, ведущих здоровый образ жизни.

Некоторые специалисты-медики считают, что фундаментом здорового организма являются углеводы, вернее их правильное потребление. Ведь следствием нарушения баланса углеводов в организме является плохое настроение, апатия, повышенная нервозность, снижение умственной и физической активности, сахарный диабет и многое другое.

Многим будет интересно и полезно узнать о характерных признаках и положительных качествах одной из групп углеводов – моносахаридах.

Продукты богатые моносахаридами:

Общая характеристика моносахаридов

Моносахариды – это группа углеводов, которые называют простыми сахарами. Они не гидролизуются водой, выглядят как полигидроксильные соединения, в состав которых входят альдегидная или кетонная группы. Моносахариды быстро расщепляемые, моментально поступают в кровь, не откладываются жировыми запасами. Эти углеводы особенно важны для работы мозга.

Моносахариды имеют сладкий привкус разной степени выраженности, легко поддаются растворению в воде. Эта форма углеводов представлена такими компонентами:

В свободном состоянии первые два компонента находятся в плодах и цветках. Часто они одновременно входят в состав овощей, фруктов, ягод, присутствуют в пчелином мёде. Галактоза же не является компонентом пищи.

Исторические факты

Русский исследователь К.Г. Сигизмунд впервые в 1811г. произвёл опыты и получил глюкозу гидролизом крахмала. В 1844 году русский химик К.Г.Шмидт ввёл понятие углеводов.

В 1927г. учёные открыли состав углеводов, представленный природными и синтетическими веществами. Углеводы стали делить на группы. Одна из которых и получила название «моносахариды».

Суточная потребность в моносахаридах

В зависимости от активности и возраста, потребление моносахаридов должно составлять 15-20 процентов от общего количества углеводов. Для нормальной работы мозга суточная потребность в моносахаридах составляет 160 – 180г, это одна четвёртая всех употребляемых с пищей углеводов (300-500г в день). Например, если была съедена порция мёда, то об остальных сладостях и кашах следует забыть до следующего дня.

При наличии медицинских показаний, норма потребления моносахаридов может быть уменьшена, но при условии постепенного снижения количества до 100 г в сутки.

Потребность в моносахаридах возрастает:

Потребность в моносахаридах снижается:

Усваиваемость моносахаридов

Моносахариды легко и быстро усваиваются организмом. Они обеспечивают быстрое повышение в организме энергии. Поэтому их рекомендуют при кратковременных нагрузках высокой интенсивности. Способствуют быстрому повышению уровня сахара в крови, поэтому их используют при гипогликемии. Употребление этих углеводов должно находиться под контролем и не превышать нормы.

Полезные свойства моносахаридов и их влияние на организм

Потребление овощей, которые являются носителями моносахаридов, практически безопасно для тех, кто имеет диабетическую предрасположенность. А вот фрукты в этом случае стоит употреблять с осторожностью.

Важно знать, что потребление фруктозы снижает риск появления кариеса, диатеза, помогает контролировать уровень сахара при склонности к диабету. Ведь для прохождения в кровь и внутренние органы фруктозе не нужен инсулин.

Стоить отметить, что польза моносахаридов, представленных галактозой, заключается в том, что она помогает усваивать кальций, налаживает систему работы кишечника, стимулирует процессы нервной регуляции.

Глюкоза же очень важна, так как она входит в состав крови. Это наиболее важный для энергичности элемент питания.

Взаимодействие с другими элементами

Моносахариды способствуют усвоению кальция и витамина С. Не расщепляются при гидролизе.

Признаки нехватки моносахаридов в организме:

Признаки избытка моносахаридов в организме:

Факторы, влияющие на содержание моносахаридов в организме

В основном, в организм моносахариды попадают с пищей. Глюкоза и фруктоза могут синтезироваться с помощью дисахаридов и крахмала.

Моносахариды для красоты и здоровья

Правильное потребление моносахаридов делает организм активным, бодрым, полным сил и энергии. Мозг работает в полную силу, человека не покидает хорошее настроение. Ведь в сладких продуктах есть одно важное преимущество – их употребление способствует выработке гормона счастья.

Внимание! Информация носит ознакомительный характер и не предназначена для постановки диагноза и назначения лечения. Всегда консультируйтесь с профильным врачом!

Источник

Что относится к моносахаридам, их химические свойства и применение

Моносахариды – это простейшие углеводные соединения, имеющие в своем составе одно звено. Они являются мономерами, остатки которых образуют более сложные углеводные соединения: дисахариды, олигосахариды, полисахариды.

Основные свойства моносахаридов: имеют твердую структуру, сладкий вкус. У мономеров, в отличие от других углеводных групп, отсутствует реакция гидролиза. Они не способны реагировать с водой и разлагаться на более простые вещества. Моносахариды легко растворяются в воде, сложнее – в спиртовых соединениях. С эфирными соединениями в реакцию не вступают.

Общая характеристика моносахаридов

Наименование моносахариды пришло из древне-греческого и латинского языков. Переводится как «один сахар». В составе простых углеводов всего один элемент, что не дает им возможности делиться дальше.

Способность моносахаридов к объединению дает возможность образоваться дисахаридам (из двух мономеров), олигосахаридам (из 3 – 10 мономеров), полисахаридам (из 11 и более мономеров).

В начале 19 века русским химиком Г. Э. Кирхгофом в процессе гидролиза крахмала была получена глюкоза. Немного позже А. М. Бутлеров синтезировал моносахариды из формальдегида при использовании щелочной среды. В середине 19 века русским двадцатидвухлетним доктором медицины Карлом Шмидтом был предложен термин углеводы.

Природным моносахаридом является глюкоза. Пищевые моносахариды, известные человеку, представлены в трех видах. К моносахаридам относятся:

В общей формуле моносахаридов присутствуют углеродные, водородные и кислородные атомы. Выглядит она так: Сn(H₂O)n, значение n различно, колеблется от 3 до 9. Расположены атомы в веществах по-разному, поэтому глюкоза, фруктоза, галактоза – структурные изомеры. Моносахариды относятся к полигидроксикарбональным соединениям, для которых характерна связь каждого атома углерода с объединенными атомами водорода и кислорода.

Молекулярное количество атомов углерода позволяет образоваться тетрозам (в них три атома углерода), пентозам (в них пять атомов углерода), гексозам (в них шесть атомов углерода).

Для природы более характерны пентозные соединения, например, рибоза, и гексозные соединения, например, глюкоза и фруктоза.

Строение моносахаридов изображается с помощью проекционных формул Эмиля Германа Фишера. В них цепь углеродов изображается вертикально, верхнюю часть занимает альдегидная группа (для альдоз) или первичноспиртовая группа – соседняя с карбональной группой (для кетоз). Атом водорода, гидроксильная группа располагаются горизонтально.

Еще одним способом изображения моносахаридов являются перспективные формулы Уолтера Нормена Хеуоса. С помощью перспективных формул удобно изображать мономеры с циклической формой. В изображении идеализированные плоские циклы с пятью или шестью членами, в каждом из которых есть атом кислорода, позволяют понимать взаимное расположение всех заместителей относительно плоскости кольца.

Химические свойства моносахаридов:

Пищевые моносахариды

Основными моносахаридами, присутствующими в пищевых продуктах, являются глюкоза, фруктоза, галактоза.

Глюкоза

Глюкоза (декстроза) называется еще виноградным сахаром, потому что содержится в соке винограда, в соке других фруктов.

Название глюкозы уходит своими корнями в Грецию, перевод обозначает «сладкий».

Фруктоза

Фруктоза – плодовый сахар, также она называется фруктовым сахаром. Такие наименования появились у фруктозы потому, что ее содержат ягоды, фрукты. Много фруктозы в меде. В химии фруктозу еще называют левулозой.

Галактоза

В природе галактоза практически не встречается, есть она в томатах, некоторых других овощах и фруктах, но в небольших количествах. Входящая в состав молока лактоза в процессе гидролиза образует галактозу.

Продукты богатые моносахаридами

Лидерами по содержанию простых углеводов являются сиропы, шоколад, мучные изделия, безалкогольные сладкие напитки, крупы, бобовые, злаковые.

В природе нахождение моносахаридов свойственно в первую очередь фруктам и ягодам, имеющим сладкий вкус. Присутствуют углеводы в овощах.

Содержание моносахаридов в продуктах растительного происхождения (на 100 грамм продукта):

Из хлебобулочных изделий больше всего простых углеводов содержится в пшеничном хлебе – от 50 до 60 грамм в ста граммах продукта. В ржаном хлебе – 35 грамм в ста граммах продукта.

У каких продуктов богатое содержание моносахаридов (на сто грамм):

Моносахариды не содержатся в клетках животных организмов, или их там незначительное количество. Например, устрицы содержат на 100 г всего около одного гр. глюкозы, желток яйца курицы – 0,2 г, коровье молоко средней жирности – 0,01 г.

Основные функции

Основная биологическая роль моносахаридов заключается в том, что они снабжают организм человека энергией. Один грамм углеводов дает в среднем четыре килокалории. Для мозговой деятельности вдень человеку необходимо получать от 160 до 200 грамм моносахаридов.

Глюкозе отведена роль основного энергетического источника, фруктозе – участие в процессах обмена. Галактозные соединения содержат эритроциты, содержащиеся в третьей группе крови.

Полезные свойства моносахаридов и их влияние на организм

Полезные свойства углеводов заключаются в их питательности. Они подкармливают мозг для осуществления его деятельности, помогают осуществлять метаболические процессы.

Глюкозу, фруктозу, галактозу, маннозу, рибозу, дезоксирибозу в химии относят к натуральным формам моносахаридов. Гексозу, пентозу, тетрозу – к искусственным углеводам.

Углеводные соединения содержатся в продуктах питания, при помощи которых в основном поступают в организм человека.

Необходимость моносахаридов

Углеводы необходимы каждому человеку для поддержания жизненно важных функций организма. Люди, испытывающие повышенные физические и умственные нагрузки, активно занимающиеся спортом, нуждаются в повышенном потреблении углеводов.

Очень важно, чтобы моносахариды в достаточном количестве поступали в организм детей, когда они интенсивно растут, для получения сил и энергии. Нужны они человеку, страдающему психическими расстройствами, депрессиями, болезнями пищеварительного тракта.

Недостаток веса, интоксикация, кальциевый дефицит, нехватка аскорбиновой кислоты – показания, при которых следует увеличить употребление продуктов, богатых углеводами.

Последствиями голоданий, строгих диет, несбалансированного питания часто бывает гипогликемия (дефицит сахара), что приводит к расстройствам памяти, нарушению обменных процессов, проблемам с сердцем, бессоннице, хронической усталости, депрессивным состояниям.

Причины, при которых следует уменьшить потребление углеводов: лишний вес, ожирение, пожилой возраст, гипертония, малоподвижный образ жизни, непереносимость лактозы. Переизбыток потребления моносахаридов выразится в дистрофии печени, снижении давления, кислотно-щелочном дисбалансе организма.

Моносахариды и сахар в крови

Усвоение моносахаридов организмом происходит не сразу, для этого необходимо пройти определенные стадии.

Глюкоза, галактоза быстро усваиваются и попадают в кровь, поэтому резко увеличивают уровень сахара. Связано быстрое усвоение с высоким гликемическим индексом веществ. У фруктозы его показания значительно ниже, поэтому усвоение моносахарида происходит медленнее, процесс повышения сахара в крови происходит мягко, постепенно.

Применение моносахаридов необходимо человеку, в то же время оно должно быть разумным, продуманным.

Источник

Моносахариды, характеристики, функции, классификация, примеры

моносахариды это относительно небольшие молекулы, которые составляют структурную основу более сложных углеводов. Они различаются по своей структуре и стереохимической конфигурации..

Наиболее выдающимся примером моносахарида, а также наиболее распространенного в природе, является d-глюкоза, состоящая из шести атомов углерода. Глюкоза является незаменимым источником энергии и является основным компонентом некоторых полимеров, таких как крахмал и целлюлоза..

Моносахариды представляют собой соединения, полученные из альдегидов или кетонов и содержащие по меньшей мере три атома углерода в своей структуре. Они не могут подвергаться процессам гидролиза для разложения на более простые единицы.

В целом, моносахариды представляют собой твердые вещества белого цвета с кристаллическим внешним видом со сладким вкусом. Поскольку они являются полярными веществами, они хорошо растворимы в воде и нерастворимы в неполярных растворителях..

Они могут быть связаны с другими моносахаридами посредством гликозидных связей и образуют различные соединения, имеющие большое биологическое и структурное значение, очень разнообразные.

Большое количество молекул, которые могут образовывать моносахариды, позволяет им быть богатыми как информацией, так и функцией. На самом деле, углеводы являются наиболее распространенными биомолекулами в организмах.

Общие характеристики

Моносахариды состоят из атомов углерода, кислорода и водорода. Когда они находятся в растворе, преобладающая форма сахаров (таких как рибоза, глюкоза или фруктоза) не является открытой цепью, но они образуют энергетически более стабильные кольца.

Самые маленькие моносахариды состоят из трех атомов углерода и представляют собой дигидроксиацетон и d- и l-глицеральдегид..

Углеродный скелет моносахаридов не имеет разветвления, и все атомы углерода, кроме одного, обладают гидроксильной группой (-ОН). На оставшемся атоме углерода находится карбонильный кислород, который можно объединить в ацетальную или кетальную связь.

структура

стереоизомеризм

Например, глицеральдегид имеет один асимметричный атом углерода, и поэтому двумя формами обозначенных стереоизомеров являются буквы d- и l-глицералид. В случае альдотетрозов у ​​них есть два асимметричных атома углерода, в то время как у альдопентозов есть три.

Альдогексозы, как и глюкоза, имеют четыре асимметричных атома углерода, поэтому они могут существовать в форме 16 различных стереоизомеров..

Когда появляется более двух атомов асимметричного углерода, префиксы d- и l- относятся к асимметричному атому дальше от карбонильного углерода.

Гемиацет и полушарий

Моносахариды обладают способностью образовывать кольца благодаря наличию альдегидной группы, которая реагирует со спиртом и образует полуацеталь. Кроме того, кетоны могут реагировать со спиртом и, как правило, гемикетал.

Например, в случае глюкозы углерод в положении 1 (в линейной форме) реагирует с углеродом в положении 5 той же структуры, образуя внутримолекулярный полуацеталь.

В зависимости от конфигурации заместителей, присутствующих на каждом атоме углерода, сахара в их циклической форме могут быть представлены в соответствии с формулами проекции Хауорта. На этих диаграммах край кольца, который находится ближе всего к читателю, и эта часть представлена ​​жирными линиями (см. Основное изображение).

Таким образом, сахар, имеющий шесть терминов, является пиранозой, а кольцо с пятью терминами называется фуранозой..

Таким образом, циклические формы глюкозы и фруктозы называются глюкопиранозой и фруктофуранозой. Как обсуждалось выше, d-глюкопираноза может существовать в двух стереоизомерных формах, обозначаемых буквами α и β.

Конформации: кресло и корабль

Диаграммы Хауорта предполагают, что структура моносахаридов имеет плоскую структуру, однако это представление не соответствует действительности..

Кольца не являются плоскими из-за тетраэдрической геометрии, присутствующей в их атомах углерода, поэтому они могут принимать два типа конформаций, называемых стул и корабль или неф.

Конформация в форме стула, по сравнению с конформой корабля, более жесткая и стабильная, поэтому в растворах, содержащих гексозы, преобладает конформация.

В форме кресла можно выделить два класса заместителей, называемых аксиальными и экваториальными. В пиранозе экваториальные гидроксильные группы проходят процессы этерификации легче, чем аксиальные.

Свойства моносахаридов

Мутаротация и аномерные формы d-глюкозы

Когда они обнаруживаются в водных растворах, некоторые сахара ведут себя так, как будто они имеют дополнительный асимметричный центр. Например, d-глюкоза существует в двух изомерных формах, которые отличаются специфическим вращением: α-d-глюкоза, β-d-глюкоза.

Хотя элементный состав идентичен, оба вида различаются по своим физическим и химическим свойствам. Когда эти изомеры входят в водный раствор, изменение оптического вращения подтверждается с течением времени, достигая конечного значения в равновесии..

Это явление называется мутаротацией и происходит, когда одну треть альфа-изомера смешивают с двумя третями бета-изомера при средней температуре 20 ° С..

Модификация моносахаридов

Моносахариды могут образовывать гликозидные связи со спиртами и аминами с образованием модифицированных молекул.

Таким же образом они могут быть фосфорилированы, то есть фосфатная группа может быть добавлена ​​к моносахариду. Это явление имеет большое значение в различных метаболических путях, например, первая стадия гликолитического пути включает фосфорилирование глюкозы с получением промежуточного глюкозо-6-фосфата.

По мере развития гликолиза образуются другие метаболические интермедиаты, такие как дигидроксиацетонфосфат и глицеральдегид-3-фосфат, которые являются фосфорилированными сахарами..

Процесс фосфорилирования дает отрицательный заряд сахару, препятствуя тому, чтобы эти молекулы легко покидали клетку. Кроме того, это дает им реактивность, так что они могут образовывать связи с другими молекулами.

Действие PH в моносахаридах

Моносахариды стабильны в условиях высокой температуры и с разбавленными минеральными кислотами. Напротив, при воздействии высококонцентрированных кислот сахара подвергаются процессу дегидратации, в результате которого образуются альдегидные производные фурана, называемые фурфуролами..

Например, нагревание d-глюкозы вместе с концентрированной соляной кислотой приводит к образованию соединения, называемого 5-гидроксиметилфурфурол.

Когда фурфурол конденсируется с фенолами, они производят окрашенные вещества, которые можно использовать в качестве маркеров при анализе сахаров..

С другой стороны, мягкие щелочные среды вызывают перегруппировки вокруг аномерного углерода и соседнего углерода. При обработке d-глюкозы основными веществами образуется смесь d-глюкозы, d-фруктозы и d-маннозы. Эти продукты встречаются при комнатной температуре.

Когда происходит повышение температуры или концентрации щелочных веществ, моносахариды подвергаются процессам фрагментации, полимеризации или перегруппировки..

функции

Источник питания

Моносахариды и углеводы вообще незаменимые элементы в рационе питания как источники энергии. Помимо функционирования в качестве клеточного топлива и накопления энергии, они выступают в качестве промежуточных метаболитов в ферментативных реакциях..

Клеточное взаимодействие

Нуклеиновые кислоты, ДНК и РНК, являются молекулами, ответственными за наследование, и имеют в своей структуре сахара, в частности пентозу. D-рибоза является моносахаридом, обнаруженным в скелете РНК. Моносахариды также являются важными компонентами сложных липидов..

Компоненты олигосахаридов

Моносахариды являются основными структурными компонентами олигосахаридов (от греч. олиго, что означает мало) и полисахариды, которые содержат много единиц моносахаридов, как отдельных, так и различных.

Эти две сложные структуры функционируют как биологические хранилища топлива, например, крахмал. Существуют также важные структурные компоненты, такие как целлюлоза, содержащаяся в жестких клеточных стенках растений и в древесных и волокнистых тканях различных органов растений..

классификация

Моносахариды классифицируются двумя различными способами. Первое зависит от химической природы карбонильной группы, поскольку это может быть кетон или альдегид. Вторая классификация фокусируется на количестве атомов углерода, присутствующих в сахаре.

Например, дигидроксиацетон содержит кетоновую группу и поэтому называется «кетозой», в отличие от глицеральдегида, содержащего альдегидную группу, и считается «альдозой».

Моносахаридам присваивается конкретное название в зависимости от количества атомов углерода, содержащихся в их структуре. Таким образом, сахар с четырьмя, пятью, шестью и семью атомами углерода называют тетрозами, пентозами, гексозами и гептозами соответственно..

Из всех упомянутых классов моносахаридов гексозы являются наиболее распространенной группой.

Обе классификации могут быть объединены, и название, данное молекуле, представляет собой смесь числа атомов углерода и типа карбонильной группы..

В случае глюкозы (С₆H₁₂О₆) считается гексозой, потому что она имеет шесть атомов углерода и также является альдозой. Согласно двум классификациям эта молекула является альдогексозой. Точно так же рибулоза является кетопентозой.

Основные производные моносахаридов

глюкозиды

В присутствии минеральной кислоты альдопираноза может вступать в реакцию со спиртами и образовывать гликозиды. Это асимметричные смешанные ацетали, образованные реакцией аномерного атома углерода, полученного из полуацеталя, с гидроксильной группой спирта.

Образовавшаяся связь называется гликозидной связью и может также образовываться в результате реакции аномерного углерода моносахарида с гидроксильной группой другого моносахарида с образованием дисахарида. Таким образом, образуются олигосахаридная и полисахаридная цепи..

Они могут быть гидролизованы определенными ферментами, такими как глюкозидазы, или при воздействии кислотности и высоких температур..

N-гликозиламины или N-гликозиды

Альдозы и кетозы способны реагировать с аминами и приводить к N-гликозидам.

Эти молекулы играют важную роль в нуклеиновых кислотах и ​​нуклеотидах, где обнаружено, что атомы азота оснований образуют N-гликозиламиновые связи с атомом углерода в положении 1 d-рибозы (в РНК) или 2-дезокси-d-рибозы (в ДНК).

Мозаичная кислота и нейраминовая кислота

Эти два производных аминосахаров имеют девять атомов углерода в своей структуре и являются важными структурными компонентами бактериальной архитектуры и оболочки клеток животных, соответственно.

Структурной основой бактериальной клеточной стенки является N-ацетилмураминовая кислота, и она образована аминосахаром N-ацетил-d-глюкозамином, связанным с молочной кислотой..

В случае N-ацетил-нейраминовой кислоты она является производной N-ацетил-d-маннозамина и пировиноградной кислоты. Это соединение содержится в гликопротеинах и гликолипидах клеток животных..

Сахарные спирты

В моносахаридах карбонильная группа способна восстанавливать и образовывать сахарные спирты. Эта реакция происходит в присутствии газообразного водорода и металлических катализаторов..

В случае d-глюкозы в результате реакции образуется сахарно-спиртовой d-глюцитол. Аналогично, реакция с d-маннозой дает d-маннит.

Естественно, есть два очень распространенных сахара, глицерин и инозит, оба из которых имеют биологическое значение. Первый является компонентом определенных липидов, а второй содержится в фосфатидилинозитоле и фитиновой кислоте..

Соль, поступающая из фитиновой кислоты, является фитином, материалом незаменимой поддержки в растительных тканях..

Примеры моносахаридов

глюкоза

Это самый важный моносахарид и присутствует во всех живых существах. Эта газированная цепь необходима для существования клеток, так как обеспечивает их энергией..

Он состоит из карбонизированной цепочки из шести атомов углерода и дополнен двенадцатью атомами водорода и шестью атомами кислорода..

-альдозами

Эта группа образована карбонилом на одном конце карбонизированной цепи.

богинь

гликолевого

триозе

глицериновый

Этот моносахарид является единственной альдозой, которая образована тремя атомами углерода. Для того, что известно как триоза.

Это первый моносахарид, полученный при фотосинтезе. В дополнение к тому, чтобы быть частью метаболических путей, таких как гликолиз.

tetroses

Эритроса и Треоза

Эти моносахариды имеют четыре атома углерода и альдегидную группу. Эритроза и тоза отличаются по конформации киральных углеродов.

В трео они имеют конформации D-L или L-D, в то время как в эритрозе конформации обоих атомов углерода являются D-D или L-L.

пентозы

Внутри этой группы мы находим газированные цепи, которые имеют пять атомов углерода. По карбонильному положению мы различаем моносахариды рибозу, дезоксирибозу, арабинозу, ксилозу и ликсозу..

рибоза Это один из основных компонентов РНК, который помогает формировать нуклеотиды, такие как АТФ, которые обеспечивают энергию для клеток живых существ..

дезоксирибоза дезоксиазугар, полученный из моносахарида с пятью атомами углерода (пентоза эмпирической формулы C5H10O4)

Арабиноза Это один из моносахаридов, которые появляются в пектине и гемицеллюлозе. Этот моносахарид используется в бактериальных культурах в качестве источника углерода.

Ксилоза Он также широко известен как древесный сахар. Его основная функция связана с питанием человека и является одним из восьми основных сахаров для человеческого организма..

Ликсоза Это редкий по природе моносахарид, встречающийся в бактериальных стенках некоторых видов..

гексозы

В этой группе моносахаридов есть шесть атомов углерода. Они также классифицируются в зависимости от того, где находится ваш карбонил:

Алоса Это необычный моносахарид, который был получен только из листьев африканского дерева.

Альтрозе Это моносахарид, содержащийся в некоторых штаммах бактерий. Butyrivibrio fibrisolvens.

глюкоза состоит из карбонизированной цепи из шести атомов углерода и дополнен двенадцатью атомами водорода и шестью атомами кислорода.

Манноза Он имеет состав, аналогичный глюкозе, и его основной функцией является производство энергии для клеток..

Гулоса это искусственный моносахарид со сладким вкусом, который не сбраживается дрожжами.

Хорошая является эпимером глюкозы и используется в качестве источника энергии внеклеточного матрикса клеток живых существ.

галактоза является моносахаридом, который входит в состав гликолипидов и гликопротеинов и находится в основном в нейронах головного мозга.

Талос другой искусственный моносахарид, который растворим в воде и имеет сладкий вкус

-кетоз

В зависимости от количества атомов углерода можно выделить дигидроксиацетон, образованный тремя атомами углерода, и эритрулозу, образованную четырьмя.

Аналогичным образом, если они имеют пять атомов углерода и в зависимости от положения карбонила, мы находим рибулозу и ксилулозу. Сформированные из шести атомов углерода, мы имеем сикозу, фруктозу, сорбозу и тагатозу.

Источник