что такое двухосновная кислота

Двухосновные насыщенные и ненасыщенные карбоновые кислоты

Молекулы двухосновных (дикарбоновых) кислот содержат насыщенный или ненасыщенный углеводородный радикал и две карбоксильные группы. Двухосновные карбоновые кислоты имеют общую формулу НООС-R-СООН.

Если карбоксильные группы связаны с насыщенным углеводородным радикалом, то кислота является насыщенной (предельной) и ненасыщенной (непредельной), если карбоксильные группы связаны с ненасыщенным углеводородным радикалом, например, бутандиовая (янтарная) и бутендиовая кислоты:

Изомерия и номенклатура двухосновных насыщенных и ненасыщенных карбоновых кислот

Согласно правилам систематической номенклатуры ИЮПАК дикарбоновые кислоты называют аналогично соответствующим углеводородам, прибавляя окончание — диовая или слово дикарбоновая кислота. Например, пропандиовая или пропандикарбоновая кислота, пентандиовая или пентандикарбоновая кислота.

Первые девять членов ряда предельных дикарбоновых кислот имеют тривиальные названия. Тривиальные названия, названия по систематической номенклатуре и структурные формулы некоторых дикарбоновых кислот приведены в таблице:

Двухосновные карбоновые кислоты: Физические и химические свойства

Физические свойства дикарбоновых кислот

Двухосновные карбоновые кислоты – твердые кристаллические вещества. Они достаточно хорошо растворимы в воде, причем растворимость их выше, чем у соответствующих одноосновных (монокарбоновых) кислот. Температуры их кипения также выше, чем у монокарбоновых кислот. Это обусловлено тем, что большее число карбоксильных групп, способно образовывать большее число водородных связей, вследствие чего происходит ассоциация молекул.

Химические свойства дикарбоновых кислот

Двухосновные карбоновые кислоты сохраняют общие свойства одноосновных карбоновых кислот, такие как, способность образовывать полные или неполные функциональные производные – соли, эфиры и т.п. и специфические свойства.

Специфические химические свойства дикарбоновых кислот:

Двухступенчатая диссоциация в растворах:

Для первых двух членов ряда ионизация по первой ступени протекает легче, чем по второй. Для кислот с числом атомов углерода более 5 этого различия практически не наблюдается.

2. Действие температуры. Дикарбоновые кислоты, в отличие от монокарбоновых, менее устойчивы к повышенным температурам. При нагревании происходит их декарбоксилирование либо дегидратация. При этом, в зависимости от строения кислоты образуются различные продукты:

Среди дикарбоновых кислот важное место занимает малоновая кислота. Атомы водорода метиленовой группы являются очень подвижными и подвергаются электрофильному замещению:

На основе малонового эфира (диэтилового эфира малоновой кислоты) осуществляются важные синтезы.

Алкилмалоновый эфир также способен образовывать соединение с натрием и далее алкилироваться:

Источник

Двухосновные карбоновые кислоты

Двухосновные карбоновые кислоты (или дикарбоновые кислоты) — это карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы —COOH, с общей формулой HOOC—R—COOH, где R — любой двухвалентный органический радикал.

Содержание

Химические свойства

Дикарбоновые кислоты проявляют те же химические свойства, что и монокарбоновые — эти свойства обусловлены наличием карбоксильной группы:

В то же время есть существенные различия, обусловленные наличием второй карбоксильной группы:

Примеры

Тривиальное название	Систематическое название	Химическая структура	Ka1	Ka2
Щавелевая кислота	Этандиовая кислота	HOOC—COOH	1,27	4,23
Малоновая кислота	Пропандиовая кислота	НООС—СН2—СООН	2,87	5,70
Янтарная кислота	Бутандиовая кислота	НООС—(СН2)2—СООН	4,16	5,61
Глутаровая кислота	Пентандиовая кислота	НООС—(СН2)3—СООН	4,34	5,27
Адипиновая кислота	Гександиовая кислота	НООС—(СН2)4—СООН	4,26	5,30
Пимелиновая кислота	Гептандиовая кислота	НООС—(СН2)5—СООН
Субериновая кислота	Октандиовая кислота	НООС—(СН2)6—СООН
Азелаиновая кислота	Нонандиовая кислота	НООС—(СН2)7—СООН	4,55	5,42
Себациновая кислота	Декандиовая кислота	НООС—(СН2)8—СООН	4,62	5,59
Фталевая кислота	Бензол-1,2-дикарбоновая кислота		3,54	4,46
Изофталевая кислота	Бензол-1,3-дикарбоновая кислота
Терефталевая кислота	Бензол-1,4-дикарбоновая кислота

Другие важные представители

Применение

Используются для получения полиамидов и полиэфиров — например, таких широкоизвестных полимеров, как капрон и полиэтилентерефталат.

См. также

Полезное

Смотреть что такое «Двухосновные карбоновые кислоты» в других словарях:

Двухосновные предельные карбоновые кислоты — (двухосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с двумя карбоксильными группами –COOH. Все они имеют общую формулу HOOC(CH2)nCOOH, где n = 0, 1, 2, … Номенклатура… … Википедия

Двухосновные насыщенные карбоновые кислоты — Двухосновные предельные карбоновые кислоты (двухосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с двумя карбоксильными группами –COOH. Все они имеют общую формулу HOOC(CH2)nCOOH,… … Википедия

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ — органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп СООН. Известны одноосновные карбоновые кислоты RCOOH (уксусная, бензойная), двухосновные R(COOH)2 (щавелевая, фталевая) и многоосновные (лимонная) (R органический радикал) … Большой Энциклопедический словарь

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ — КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп COOH. По числу таких групп различают одноосновные карбоновые кислоты (например, уксусная), двухосновные (например, щавелевая) и многоосновные (например … Современная энциклопедия

Карбоновые кислоты — КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп COOH. По числу таких групп различают одноосновные карбоновые кислоты (например, уксусная), двухосновные (например, щавелевая) и многоосновные (например … Иллюстрированный энциклопедический словарь

карбоновые кислоты — органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп СООН. Различают карбоновые кислоты одноосновные RCOOH (уксусная, бензойная), двухосновные R(COOH)2 (щавелевая, фталевая) и многоосновные (лимонная) (R органический… … Энциклопедический словарь

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ — органич соед., содержащие одну или неск. карбоксильных групп СООН. Различают К. к. одноосновные RCOOH (уксусная, бензойная), двухосновные R(COOH)2 (щавелевая, фталевая) и многоосновные (лимонная) (R органич. радикал). К. к. обычно значительно… … Естествознание. Энциклопедический словарь

Кислоты и основания — классы химических соединений. Обычно кислотами называют вещества, содержащие водород (HCl, HNO3, H2SO4, CH3COOH и т.д.) и диссоциирующие в воде с образованием ионов Н+ (точнее, ионов гидроксония H3O+). Присутствие этих ионов обусловливает … Большая советская энциклопедия

Дикарбоновые кислоты — Двухосновные карбоновые кислоты (дикарбоновые кислоты) – это карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы –COOH. Общей формулой HOOC R–COOH, где R любой двухвалентный органический радикал. Содержание 1 Химические свойства 2 Примеры … Википедия

Насыщенные дикарбоновые кислоты — Двухосновные предельные карбоновые кислоты (двухосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с двумя карбоксильными группами –COOH. Все они имеют общую формулу HOOC(CH2)nCOOH,… … Википедия

Источник

Двухосновные предельные карбоновые кислоты

Двухосновные предельные карбоновые кислоты (двухосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с двумя карбоксильными группами –COOH. Все они имеют общую формулу HOOC(CH₂)_nCOOH, где n = 0, 1, 2, …

Номенклатура

Систематические названия двухосновных предельных карбоновых кислот даются по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса -диовая и слова кислота.

Изомерия

Изомерия скелета в углеводородном радикале проявляется, начиная с бутандиовой кислоты, которая имеет два изомера:

Гомологический ряд

Полезное

Смотреть что такое «Двухосновные предельные карбоновые кислоты» в других словарях:

Двухосновные насыщенные карбоновые кислоты — Двухосновные предельные карбоновые кислоты (двухосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с двумя карбоксильными группами –COOH. Все они имеют общую формулу HOOC(CH2)nCOOH,… … Википедия

Двухосновные карбоновые кислоты — (или дикарбоновые кислоты) это карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы COOH, с общей формулой HOOC R COOH, где R любой двухвалентный органический радикал. Содержание 1 Химические свойства 2 Примеры … Википедия

Предельные дикарбоновые кислоты — Двухосновные предельные карбоновые кислоты (двухосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с двумя карбоксильными группами –COOH. Все они имеют общую формулу HOOC(CH2)nCOOH,… … Википедия

Дикарбоновые кислоты — Двухосновные карбоновые кислоты (дикарбоновые кислоты) – это карбоновые кислоты, содержащие две карбоксильные группы –COOH. Общей формулой HOOC R–COOH, где R любой двухвалентный органический радикал. Содержание 1 Химические свойства 2 Примеры … Википедия

Насыщенные дикарбоновые кислоты — Двухосновные предельные карбоновые кислоты (двухосновные насыщенные карбоновые кислоты) – карбоновые кислоты, в которых насыщенный углеводородный радикал соединен с двумя карбоксильными группами –COOH. Все они имеют общую формулу HOOC(CH2)nCOOH,… … Википедия

Кислота — У этого термина существуют и другие значения, см. Кислота (значения) … Википедия

Азелаиновая кислота — Азелаиновая кислота … Википедия

Адипиновая кислота — Адипиновая кислота … Википедия

Малоновая кислота — Общие … Википедия

Себациновая кислота — Номенклатура Тривиальное название себациновая кислота Систематическое название декандиовая кислота … Википедия

Источник

Карбоновые кислоты

Классификация карбоновых кислот

Высшие карбоновые кислоты называют жирными кислотами. Более подробно мы изучим их теме, посвященной жирам, в состав которых они входят.

Номенклатура и изомерия карбоновых кислот

Названия карбоновых кислот формируются путем добавления суффикса «овая» к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода и слова кислота: метановая кислота, этановая кислота, пропановая кислота, и т.д.

Для предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия: углеродного скелета, межклассовая изомерия со сложными эфирами.

Получение карбоновых кислот

При повышенной температуре и в присутствии катализатора становится возможным неполное окисление алканов, в результате которого образуются кислоты.

При реакции спиртов с сильными окислителями, такими как подкисленный раствор перманганата калия, спирты окисляются до соответствующих кислот.

Обратите особое внимание, что при написании реакции с аммиачным раствором серебра в полном виде, правильнее будет указать не кислоту, а ее аммиачную соль. Это связано с тем, что выделяющийся аммиак, который обладает основными свойствами, реагирует с кислотой с образованием соли.

При дальнейшей обработке формиата серной кислотой образуется муравьиная кислота.

Специфичность синтеза уксусной кислоты заключается в реакции угарного газа с метанолом, в результате которой она образуется.

Также уксусную кислоту можно получить другим путем: сначала провести реакцию Кучерова, в ходе которой образуется уксусный альдегид. Окислить его до уксусной кислоты можно аммиачным раствором оксида серебра или гидроксидом меди II.

Химические свойства карбоновых кислот

Для карбоновых кислот не характерны реакции присоединения. Карбоновые кислоты обладают более выраженными кислотными свойствами, чем спирты.

Карбоновые кислоты вступают в реакции с металлами, которые способны вытеснить водород (стоят левее водорода в ряду напряжений металлов) из кислоты. Реагируют также с основаниями, с солями более слабых кислот, например, угольной кислоты.

Перераспределение электронной плотности в молекулах этих кислот для лучшего запоминания лучше увидеть наглядно. Это перераспределение обусловлено большей электроотрицательностью хлора, который притягивает электронную плотность.

Муравьиная кислота отличается от своих гомологов. За счет наличия у нее альдегидной группы, она, единственная из карбоновых кислот, способна вступать в реакцию серебряного зеркала.

В такой реакции идет ее окисление до нестойкой угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.

При нагревании и в присутствии серной кислоты (водоотнимающего компонента) муравьиная кислота распадается на воду и угарный газ.

Сложные эфиры

Ангидриды

Хлорангидриды карбоновых кислот образуются в реакции карбоновых кислот с хлоридом фосфора V.

Следующая реакция не имеет отношения к ангидридам, однако (из-за их схожести) вы увидите ее здесь для наилучшего запоминания. Это реакция галогенирования гидроксикислот, в результате которой гидроксогруппа в радикале меняется на атом галогена.

Непредельные карбоновые кислоты

Распределение электронной плотности в молекулах творит чудеса: иногда реакции идут против правила Марковникова. Так происходит в непредельной акриловой кислоте.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Карбоновые кислоты

Карбоксильная группа, в свою очередь, делится на карбонильную группу С=О и гидроксильную группу О-Н.

Карбоновые кислоты — группа органических веществ, в состав которых входят одна или несколько карбоксильных групп и углеводородный радикал (алкил).

Как вы можете заметить, у муравьиной кислоты одна группа СООН, у щавелевой две, а у лимонной – целых три.

По количеству карбоксильных групп карбоновые кислоты делятся на

В зависимости от структуры углеводородного радикала карбоновые кислоты делятся на

насыщенные — (муравьиная, щавелевая) — все связи углерода одинарные.

ненасыщенные (олеиновая, линолевая) — в составе радикала, между атомами углерода есть двойные связи.

ароматические (бензойная) — в составе радикала есть бензольное кольцо. Хотя имеют специфический запах все карбоновые кислоты, эта группа особенно ароматна.

Номенклатура карбоновых кислот.

Некоторые карбоновые кислоты имеют свои народные или тривиальные названия: муравьиная, уксусная, лимонная и т.д.

Также есть официальное название кислоты в зависимости от углеводородного радикала.

Для того, чтобы правильно назвать карбоновую кислоту, нужно:

1.Определить и пронумеровать самую длинную (главную) углеродную цепочку, считая от атома карбоксильной группы.

2. Назвать согласно номенклатуре углеводород (как это сделать, можно посмотреть в учебнике Химия.10 класс под редакцией Габриеляна на портале LECTA)

Получение карбоновых кислот

Первой открыли и начали использовать уксусную кислоту. Как и большинство открытий, произошло это случайно. Содержимое одной из винных бутылок, простояв дольше нужного времени, превратилось из вина в уксус.

На языке науки эта несложная реакция называется окислением спиртов.

Поскольку большинство из карбоновых кислот входят в состав природных продуктов, до сих пор около 30% получают из биологических объектов.

Однако карбоновые кислоты активно используются в фармацевтической, кожевенной, металлообрабатывающей промышленности и получать их химическим путем быстрее и дешевле. Одно дело год ждать превращения уксуса в вино, и совсем другое — окислить подходящий углеводород, добытый на месторождении полезных ископаемых.

Муравьиная кислота — в ряду карбоновых кислот эта самая скромная кислота с единственным атомом углерода в структуре обладает уникальными свойствами за счет одновременного присутствия в структуре карбонильной и карбоксильной групп.

При реакции муравьиной кислоты с аммиачным раствором оксида серебра образуется блестящий осадок — реакция серебряного зеркала.

HCOOH + Ag₂O (аммиачный раствор) CO₂ + H₂O + 2Ag

Больше интересных материалов:

Способы получения карбоновых кислот в химической промышленности

1. При помощи различных катализаторов (оксид серебра, перманганат калия) окислить подходящий альдегид
2 RCHO + O₂ 2 RCOOH

2. При помощи катализатора провести реакцию окисления спиртов

RCH₂OH + O₂ RCOOH + H₂O

3. При помощи окисления различных углеводородов (алкинов, алкенов, алкилбензолов) можно получить соответствующие карбоновые кислоты.

2 C₄H₁₀ + 5O₂ 4 CH₃COOH + 2 H₂O

Физические свойства карбоновых кислот

Поскольку, карбоновые кислоты довольно разнородная группа веществ, говорить об общих физических свойствах, характерных для всех представителей группы неправомерно.

По количеству атомов углерода, входящих в состав вещества, карбоновые кислоты делятся на:

низшие — количество атомов от 1 до 3 — (муравьиная кислота) прозрачные жидкости с характерным запахом, отлично растворяются в воде

средние — количество атомов от 4 до 9 — ( валериановая кислота) жидкости с резким, неприятным запахом. маслянистые на ощупь.

высшие — количество атомов превышает 9 — (олеиновая кислота) — твердые вещества, нерастворяются в воде.

Молекулярная масса кислоты влияет на температуры плавления и кипения.

Плотность карбоновых кислот (за исключением муравьиной и уксусной кислот) меньше единицы.

Химические свойства карбоновых кислот.

1. Карбоновые кислоты обратимо диссоциируют. Проверить это можно с помощью лакмусовой бумажки. Она покраснеет, как в растворе любой кислоты.

Чем длиннее радикал, тем меньше степень диссоциации, и тем меньше проявляются кислотные свойства.

2. Карбоновые кислоты по своей природе являются слабыми кислотами, и участвуют во всех реакциях, характерных для неорганических кислот. Реагируют с солями, металлами, оксидами и гидроксидами металлов. В результате образуются соли карбоновых соединений и вода.

Источник