Цис изомерия что это
Цис-транс-изомерия с примерами
Геометрическая или цис-транс-изомерия – один из видов пространственной или стереоизомерии. Изомеры отличаются положением радикалов относительно плоскости, условно делящей молекулу пополам. Характерна для веществ, содержащих двойные связи или циклические молекулы.
Изомерия веществ
Изомерия – явление, характеризующее изомеры. Это одинаковые по составу (количеству атомов), но разные по структурному строению или пространственному расположению атомов в молекуле. В связи с этим выделяют структурную и пространственную изомерию.
Структурная изомерия затрагивает строение молекулы. В длинных углеродных цепях структурные единицы «перецепляются» к другим атомам углерода в молекуле. В результате образуются новые вещества, отличающиеся свойствами.
Также изомеры могут образовываться изменением положения в основной молекуле:
Рис. 1. Примеры структурной изомерии.
При пространственной изомерии образуются изомеры (стереоизомеры) двух типов:
Энантиомеры являются результатом оптической или зеркальной изомерии. Диастереомеры возникают при геометрической изомерии и характерны для веществ с двойной связью. При этом важным условием является нахождение одинаковых радикалов у атомов углерода, объединённых двойной связью или сцепленных в кольцо. Другими словами, геометрическая изомерия возможна в соединении типа RCH=CHR, но не возможна в CH2=CHR, CR2=CHR’.
Изомерия – явление, свойственное в первую очередь органическим соединениям, в частности углеводородам. Однако примеры цис-транс-изомерии встречаются и в неорганической химии. Например, цис-[Pt(NH3)2Cl2] (цисплатин) и транс-[Pt(NH3)2]Cl2 (трансплатин), цис-[Co(NH3)4Cl2]+ и транс-[Co(NH3)4Cl2]+.
Рис. 2. Цисплатин и трансплатин.
Цис-транс-изомерия
Условная плоскость, разделяющая молекулу пополам, проходит либо в месте двойной связи, либо по кольцу. Атомы углерода, образующие связь С=С или цикл, лежат в одной плоскости. При этом другие атомы могут прикрепляться условно сверху и снизу.
Если одинаковые радикалы прикрепляются по одну сторону плоскости (только сверху или только снизу), значит, этот изомер является представителем цис-изомерии. Приставка «цис-» значит «одинаковый», «по одну сторону». Радикалы, лежащие по разным сторонам условной плоскости, указывают на принадлежность вещества к транс-изомерии. «Транс» значит «через».
Рис. 3. Цис- и транс-изомерия.
В соответствии с принадлежностью к цис- или транс-изомерии к названиям веществ прибавляют приставки. Например, цис-бутен-2, транс-бутен-2.
Что мы узнали?
Для веществ, содержащих в молекуле двойные связи или циклические молекулы, характерна геометрическая изомерия, которая также называется цис-транс-изомерией. Изомеры отличаются расположением радикалов относительно плоскости молекулы. При цис-изомерии радикалы лежат по одну сторону плоскости. В транс-изомерах радикалы расположены противоположно друг другу по разные стороны плоскости.
Цис-транс-изомерия с примерами
Изомерия веществ
Изомерия – явление, характеризующее изомеры. Это одинаковые по составу (количеству атомов), но разные по структурному строению или пространственному расположению атомов в молекуле. В связи с этим выделяют структурную и пространственную изомерию.
Структурная изомерия затрагивает строение молекулы. В длинных углеродных цепях структурные единицы «перецепляются» к другим атомам углерода в молекуле. В результате образуются новые вещества, отличающиеся свойствами.
Также изомеры могут образовываться изменением положения в основной молекуле:
Рис. 1. Примеры структурной изомерии.
При пространственной изомерии образуются изомеры (стереоизомеры) двух типов:
Энантиомеры являются результатом оптической или зеркальной изомерии. Диастереомеры возникают при геометрической изомерии и характерны для веществ с двойной связью. При этом важным условием является нахождение одинаковых радикалов у атомов углерода, объединённых двойной связью или сцепленных в кольцо. Другими словами, геометрическая изомерия возможна в соединении типа RCH=CHR, но не возможна в CH2=CHR, CR2=CHR’.
Изомерия – явление, свойственное в первую очередь органическим соединениям, в частности углеводородам. Однако примеры цис-транс-изомерии встречаются и в неорганической химии. Например, цис-[Pt(NH3)2Cl2] (цисплатин) и транс-[Pt(NH3)2]Cl2 (трансплатин), цис-[Co(NH3)4Cl2]+ и транс-[Co(NH3)4Cl2]+.
Рис. 2. Цисплатин и трансплатин.
Цис-транс-изомерия
Условная плоскость, разделяющая молекулу пополам, проходит либо в месте двойной связи, либо по кольцу. Атомы углерода, образующие связь С=С или цикл, лежат в одной плоскости. При этом другие атомы могут прикрепляться условно сверху и снизу.
Если одинаковые радикалы прикрепляются по одну сторону плоскости (только сверху или только снизу), значит, этот изомер является представителем цис-изомерии. Приставка «цис-» значит «одинаковый», «по одну сторону». Радикалы, лежащие по разным сторонам условной плоскости, указывают на принадлежность вещества к транс-изомерии. «Транс» значит «через».
Рис. 3. Цис- и транс-изомерия.
В соответствии с принадлежностью к цис- или транс-изомерии к названиям веществ прибавляют приставки. Например, цис-бутен-2, транс-бутен-2.
Что мы узнали?
Для веществ, содержащих в молекуле двойные связи или циклические молекулы, характерна геометрическая изомерия, которая также называется цис-транс-изомерией. Изомеры отличаются расположением радикалов относительно плоскости молекулы. При цис-изомерии радикалы лежат по одну сторону плоскости. В транс-изомерах радикалы расположены противоположно друг другу по разные стороны плоскости.
Строение, изомерия и номенклатура циклоалканов
Циклоалканы – это предельные (насыщенные) углеводороды, которые содержат замкнутый углеродный цикл.
Общая формула циклоалканов CnH2n, где n≥3.
Строение циклоалканов
| В малых циклах (циклопропан и циклобутан) валентные углы между связями С–С сильно отличаются от валентных углов между связями С–С в алканах (109 о 35′). Поэтому в малых циклах возникает напряжение, которое приводит к высокой реакционной способности таких циклоалканов. |
Самый простой циклоалкан — циклопропан, представляет, по сути, плоский треугольник.
σ-Связи в циклопропане называют «банановыми». Они не лежат вдоль оси, соединяющей ядра атомов, а отклоняются от неё, уменьшая напряжение в молекуле циклопропана.
По свойствам «банановые» связи напоминают π-связи. Они легко разрываются.
Поэтому циклопропан очень легко вступает в реакции присоединения с разрывом углеродного цикла.
Остальные циклоалканы имеют неплоское строение. Молекула циклобутана имеет перегиб по линии, соединяющей первый и третий атомы углерода в кольце:
Циклобутан также вступает в реакции присоединения, но угловое напряжение в циклобутане меньше, чем в циклопропане, поэтому реакции присоединения к циклобутану протекают сложнее.
Большие циклы имеют более сложное, неплоское строение, вследствие чего угловое напряжение в молекулах больших циклоалканов почти отсутствует.
Циклоалканы с большим циклом не вступают в реакции присоединения. Для них характерны реакции замещения.
Строение циклопентана также неплоское, молекула представляет собой так называемый «конверт».
Молекула циклогексана не является плоским многоугольником и принимает различные конформации, имеющие названия «кресло» и «ванна»:
Изомерия циклоалканов
Структурная изомерия
Для циклоалканов характерна структурная изомерия, связанная с разным числом углеродных атомов в кольце, разным числом углеродных атомов в заместителях и с положением заместителей в цикле.
Изомеры с разным числом углеродных атомов в цикле – это этилциклопропан и метилциклобутан с общей формулой С5Н10
| Этилциклопропан | Метилциклобутан |
 |  |
| Например. Структурные изомеры с различным числом углеродных атомов в заместителях – 1-метил-2-пропилциклопентан и 1,2-диэтилциклопентан |
| Например. Формуле С3Н6 соответствуют циклопропан и пропен. |
| Циклопропан | Пропилен |
 |  |
Геометрическая (цис-транс-) изомерия
У циклоалканов с двумя заместителями, расположенными у соседних атомов углерода в цикле цис-транс-изомерия обусловлена различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла.
| В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости цикла, в транс-изомерах – заместители расположены по разные стороны. |
| Например. В молекуле 1,2-диметилциклопропана две группы СН3 могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер): |
| цис-1,2-Диметилциклопропан | транс-1,2-Диметилциклопропан |
 |  |
Для 1,1-диметилциклопропана цис-транс-изомерия не характерна.
Номенклатура циклоалканов
| Название циклоалкана | Структурная формула |
| Циклопропан |  |
| Циклобутан |  |
| Циклопентан |  |
| Циклогексан |  |
Название циклоалканов строится по следующим правилам:
1. Цикл принимают за главную углеродную цепь. При этом считают, что углеводородные радикалы, которые не входят в главной цепь, являются в ней заместителями.
2. Нумеруют атомы углерода в цикле так, чтобы атомы углерода, которые соединены с заместителями, получили минимальные возможные номера. Причем нумерацию следует начинать с более близкого к старшей группе конца цепи.
3. Называют все радикалы, указывая впереди цифры, которые обозначают их расположение в главной цепи.
Для одинаковых заместителей эти цифры указывают через запятую, при этом количество одинаковых заместителей обозначается приставками ди- (два), три- (три), тетра- (четыре), пента- (пять) и т.д.
Например, 1,1-диметилциклопропан или 1,1,3-триметилциклопентан.
4. Названия заместителей со всеми приставками и цифрами располагают в алфавитном порядке.
5. Называют углеродный цикл.
Добавить комментарий Отменить ответ
Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте, как обрабатываются ваши данные комментариев.
Строение, изомерия и гомологический ряд алкенов
Алкены – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна двойная связь между атомами углерода С=С.
Наличие двойной связи между атомами углерода очень сильно меняет свойства углеводородов.
Гомологический ряд алкенов
Все алкены имеют некоторые общие или похожие физические и химические свойства. Схожие по строению алкены, которые отличаются на одну или несколько групп –СН2–, называют гомологами. Такие алкены образуют гомологический ряд.
Самый первый представитель гомологического ряда алкенов – этен (этилен) C2H4, или СH2=СH2.
Продолжить гомологический ряд можно, последовательно добавляя группу –СН2– в углеводородную цепь.
| Название алкена | Формула алкена |
| Этилен (этен) | C2H4 |
| Пропилен (пропен) | C3H6 |
| Бутилен (бутен) | C4H8 |
| Пентен | C5H10 |
| Гексен | C6H12 |
| Гептен | C7H14 |
| Октен | C8H16 |
| Нонен | C9H18 |
Общая формула гомологического ряда алкенов CnH2n.
Первые четыре члена гомологического ряда алкенов – газы, начиная с C5 – жидкости.
Алкены легче воды, не растворимы в воде и не смешиваются с ней.
Строение алкенов
Рассмотрим особенности строения алкенов на примере этилена.
В молекуле этилена присутствуют химические связи C–H и С=С.
Связь C–H ковалентная слабополярная одинарная σ-связь. Связь С=С – двойная, ковалентная неполярная, одна из связей σ, вторая π-связь. Атомы углерода при двойной связи образуют по три σ-связи и одну π-связь. Следовательно, гибридизация атомов углерода при двойной связи в молекулах алкенов – sp 2 :
При образовании π-связи между атомами углерода происходит перекрывание негибридных орбиталей атомов углерода:
Поэтому три гибридные орбитали атомов углерода при двойной связи в алкенах направлены в пространстве под углом 120 о друг к другу:
Изображение с сайта orgchem.ru
Это соответствует плоско-треугольному строению молекулы.
| Например, молекуле этилена C2H4 соответствует плоское строение. |
Изображение с сайта orgchem.ru
Молекулам линейных алкенов с большим числом атомов углерода соответствует пространственное строение.
Изображение с сайта orgchem.ru
Изомерия алкенов
Для алкенов характерна структурная и пространственная изомерия.
Структурная изомерия
Для алкенов характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета, изомерия положения кратной связи и межклассовая изомерия.
Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.
Изомеры углеродного скелета отличаются строением углеродного скелета.
| Например. Изомеры с различным углеродным скелетом и с формулой С4Н8 — бутен-1 и метилпропен |
| Бутен-1 | Метилпропен |
 |  |
Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Алкены являются межклассовыми изомерами с циклоалканами. Общая формула и алкенов, и циклоалканов — CnH2n.
| Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С3Н6 — пропилен и циклопропан |
| Пропилен | Циклопропан |
|  |
Изомеры с различным положением двойной связи отличаются положением двойной связи в углеродном скелете.
| Например. Изомеры положения двойной связи, которые соответствуют формуле С4Н8 — бутен-1 и бутен-2 |
| Бутен-1 | Бутен-2 |
|  |
Пространственная изомерия
Для алкенов характерна пространственная изомерия: цис-транс-изомерия и оптическая.
Алкены, которые обладают достаточно большим углеродным скелетом, могут существовать в виде оптических изомеров. В молекуле алкена должен присутствовать асимметрический атом углерода (атом углерода, связанный с четырьмя различными заместителями).
Цис-транс-изомерия обусловлена отсутствием вращения по двойной связи у алкенов.
Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π-связи.
Алкены, в которых одинаковые заместители располагаются по одну сторону от плоскости двойной связи, это цис-изомеры. Алкены, в которых одинаковые заместители располагаются по разные стороны от плоскости двойной связи, это транс-изомеры.
| Например. Для бутена-2 характерна цис- и транс-изомерия. В цис-изомере м етильные радикалы CH3 располагаются по одну сторону от плоскости двойной связи, в транс-изомере — по разные стороны. |
