кумаранон 2 в сахаре для чего
Большая Энциклопедия Нефти и Газа
Кумаранон
Кумаранон растворяется в едком натре, что указывает на кето-енольную таутомерию приведенного выше типа. [2]
Конденсация этого кумаранона с ацетоном в присутствии пиперидина в качестве катализатора с последующим восстановлением, гидролизом и декарбоксилированием приводит к ореоселону. [4]
В качестве модели системы замещенного кумаранона был выбран дигидрогризеофульвин CLXI. Разностный спектр геодина и диги-дрогризеофульвина имел А. Это заключение было подтверждено дальнейшими опытами по расщеплению. [6]
В качестве модели системы замещенного кумаранона был выбран дигидрогризеофульвин CLXI. Разностный спектр геодина и диги-дрогризеофульвина имел Я накс. Это заключение было подтверждено дальнейшими опытами по расщеплению. [7]
Смесь 3 35 г ( 0 0248 моль) кумаранона ; 5 3 г ( 0 05 моль) этилортоформиата и 6 мл уксусного ангидрида нагревают 0 5 ч при 120, 45 мин при 130 и 1 ч при 140 на масляной бане, затем реакционную смесь упаривают при 140 в вакууме водоструйного насоса. Аналогично и с равным выходом идет реакция с этилортоформиатом. [8]
В некоторых случаях во время реакции Фриза происходит циклиза-шш с образованием кумаранонов и гидриндонов. [9]
Наиболее просто образуются лактоны о-гидроксифенилуксусных кислот ( путь а), называемые кумаранонами. Так, в специальных железах жука-пла-унца Dytiscus marginalis вырабатывается 4 5-дигидроксиизобензилиденкума-ранон 3.205, у губки Aplisia aerophoba обнаружен лактон аплизиадин 3.206, Но, вообще, кумараноны в природе встречаются не часто. [13]
Способ получения кумаранона-2
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 20.Ч1.1969 (№ 1338900i23-4) МПК С 07d 5/42 с присоединением заявки ¹
Комитет по делам иэоЬрвтений и открытий при Совете Министров
УДК 547.728.2(088.8) Опубликовано 13.Ч.1971. Бюллетень ° 16
Дата опубликования описания 1 VII.1971
П. И. Абраменко и В. Г. Жиряков
Всесоюзный научно-исследовательский и проектный институт химико-фотографической промышленности
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ КУМАРАНОНА-2
Изобретение относится к способу получения кумаранона-2, применяемого в качестве полупродукта при синтезе различных органических соединении.
С целью увеличения выхода целевого продукта азид оензофуран-2-карооновой кислоты кипятят в уксуснои,и(или соляной кислоте с последующим выделением целевого продукта обычным спосооом.
28,5 С (из воды) (по литературным данным т, пл. 29 С). Строение полученного продукта подтверждено также сравнением его Ф- и
ИК-спектров со спектрамп кумаранона-«, синтезированного из о-метоксиминдальнои кислоты.
11ð и м е р 2. К раствору 3,74 г азида бензофуран-2-карооновой кислоты в 18 лл ледянои уксуснои кислоты прибавляют 3 лл воды, нагревают при слабом кипении 30 — 40 лин ii упаривают в вакууме. Остаток обраоатывают эфиром, экстракт промывают водой, сушат и эфир отгон>1ют. 11рп перегонке остатка при ооы lном дав 1ен1111 сооирают фракцию с т. кllп.
248 — 255 Суiо0 лл, получают 1,6 г 1u1%) продукта, т. пл. 28 — 29 ((,из воды).
1 Ii р и м ер 3. Смесь 3,74 г азнда оензофуран-2-карооновой кислоты в 20 мл разоавленной (1: 1) солявои кислоты нагревают 15—
20,иин при слаоом кипении.и упаривают в вакууме. 11осле экстрагирования остатка 300.ил
20 эфира, сушки экстракта и отгонкп эфира перегоняют остаток при ооычном давлен1ш, собирают фракцшо с т. кип. 245 — 250 С7740 лл, получают 1,55 г (60%) кумаранона-2, т. 1;I.
Пример 4. Получение азнда бензофуран2-,кар боновой кислоты.
К раствору 7,7 г азида натрия в 50 лл воды при 0 — 5 C и энергичном перемешнва30 нни прибавляют по каплям за 30 мин раствор
Составитель Г. Жукова
Редактор Т. Г. Шарганова Техред А. А. Камышникова,Корректор Г. С. Мухина
ЦНИИПИ Комитета по делам:изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4(5
Типография, пр. Сапунова, 2
18 г хлорангидрида бензофуран-2-карбоновой кислоты в 100 ил эфира, перемешивают 1 час при 0 — 5 С, затем 1,5 час при 20 С. Эфир удаляют током eoздуха, осадок отделяют, промывают ледяной водой и сушат. Выход
Способ получения кумаранона-2, отлц киои(ийся тем, что, с целью увеличения выхода
5 целевого продукта, азид бензофуран-2-карбоновой кислоты кипятят в уксусной и/или соляной кислоте с последующим выделением целевого продукта обычным способом.
Кумарин — незаменим и опасен
Кумарин — лактон о-оксикоричной кислоты и одно из самых популярных в мире соединений, использующихся в парфюмерии. Его аромат в чистом виде можно описать как сладкий, травянисто-сенный, ванильно-миндальный, с табачными и молочными оттенками. В природе кумарин содержится приблизительно в 80 видах растений. Самые высокие его концентрации можно обнаружить в бобах тонка, коричнике и ванили. Кроме того кумарин присутствует в клубнике, абрикосах, черной смородине, ромашке, астре, гербере, тысячелистнике и др. В нормальном состоянии он представляет собой бесцветные кристаллы.
Практически чистый натуральный кумарин можно обнаружить на поверхности бобов тонка (плоды диптерикса душистого), претерпевающих процесс ферментации. Бобы тонка — довольно известная пряность, которая в свое время широко использовалась в кулинарии. Их абсолют, содержащий около 90% кумарина, является ценным, но недешевым парфюмерным сырьем. Именно его часто заменяют в парфюмерной формуле синтетическим кумарином.
Впервые кумарин был выделен в 1813 году из бобов тонка и сладкого клевера Августом Фогелем, ошибочно принявшим его за бензойную кислоту. Лишь в 1820 году французский ученый Николя Гибурт определил его как индивидуальное соединение и присвоил ему название «кумарин» ( coumarine: от французского coumarou — бобы тонка). В 1868 году английский химик Уильям Перкин синтезировал кумарин в лаборатории, а в 1877 году предложил его промышленный синтез. Синтез кумарина сводится к реакции Перкина, заключающейся во взаимодействии салицилового альдегида с ангидридами карбоновых кислот в присутствии слабых оснований (щелочных солей карбоновых кислот, третичных аминов и др.). В наши дни существует несколько способов синтеза кумарина и разрабатываются новые: более простые, менее дорогостоящие и более экологичные. Натуральный кумарин получают путем измельчения бобов тонка, их экстракции и последующей кристаллизации кумарина.
Самым распространённым ответом на вопрос, какое синтетическое вещество было первым использовано в парфюмерии, является именно «кумарин». Здесь он нашел применение в 1884 году, когда парфюмер и владелец французского дома Houbigant Поль Парке использовал его при создании аромата Fougère Royale, ставшего родоначальником целого парфюмерного жанра — фужеров, где кумарин, помимо лаванды и дубового мха, является одним из обязательных элементов конструкции, внося в композицию табачный и сладковато-травянистый оттенок. Кумарин активно используют и в ароматах гурманского семейства, благодаря разнообразию сладких, кондитерских оттенков его запаха.
Помимо парфюмерии и косметики кумарин долгое время был популярен в качестве пищевого ароматизатора. Он добавлялся в кондитерские изделия и широко использовался при ароматизации алкоголя, табака, сигар и сигарет, благодаря своему ванильно-табачному запаху. Однако в середине ХХ века обнаружились нейротоксические и гепатотоксические свойства кумарина при употреблении его внутрь, и вскоре он был запрещён в США (1954 год) и ряде других стран, включая Россию. Кумарин до сих пор входит в список потенциально опасных веществ, хотя Европейский совет по безопасности продуктов питания и разрешил его использование в 2011 году, пусть и в строго ограниченных количествах. Меры по ограничению применения кумарина в парфюмерии и косметике ввела также контролирующая организация IFRA. Согласно её стандартам количество данного вещества в парфюмерной продукции не может превышать 1,6%, а в косметической — 0,8%.
Производители, не желающие продавать свою продукцию на территории Евросоюза или стран, где продукты, содержащие кумарин, запрещены к продаже, могут использовать его более свободно, хотя и им необходимо сверяться с местным законодательством. На данный момент в мире нет официальных данных о случаях летального исхода от употребления внутрь продуктов, содержащих кумарин или, тем более, от использования духов. Но, например, в Дании традиционное зимнее лакомство — булочки с корицей, рецептура которых не менялась 200 лет, — оказалось под угрозой исчезновения из-за высокого содержания кумарина в коричнике, добавляемом из расчёта 50 граммов на килограмм теста.
Кумарин входит в состав приблизительно 90% парфюмерных композиций, когда-либо попадавших на рынок. Для того, чтобы получить наиболее полное представление о кумариновых ароматах, необходимо обратить внимание на те, где производитель заявляет бобы тонка основной нотой. Яркими примерами могут послужить все табачные ароматы от Tom Ford, Fève Délicieuse Christian Dior, Myrrh & Tonka Jo Malone London, Hermessence Vetiver Tonka Hermès, Tonka Impériale Guerlain, Powder Flowers Montale, Fourreau Noir Serge Lutens, Black & White Mandarina Duck и многие другие. Значительную роль кумарин играет в композициях Jicky и Mouchoir de Monsieur от Guerlain, также классифицируемых как фужеры.
Кумарин
Кумарин – это растительное соединение гликозидного типа, которое получают из ряда растений. Благодаря этому веществу у многих трав есть яркий аромат и горький вкус, а полезные свойства растения дают возможность использовать его для лечения многочисленных болезней. Молекулярная формула: C9H6O2.
Физические свойства и назначение
Кумарин – это органический элемент, который получается при расщеплении некоторых активных компонентов. Относится к группе гликозидов и обладает рядом интересных свойств, которые широко используются в традиционной медицине. Однако само соединение интересно тем, что входит в состав различных лекарственных препаратов.
Прием каждого лечебного курса можно начинать только после консультации с лечащим врачом, а область его применения может быть разнообразной.
Кумарин используется в следующих случаях:
Такое соединение входит в состав множества лекарственных препаратов, которые используются для лечения многочисленных болезней. Главное назначение такого средства заключается в седативном воздействии на организм. Головные боли, депрессии, хроническая тревожность – эти заболевания весьма эффективно лечатся с помощью курсов средств растительного происхождения.
Противопоказания и дозировка
Так как кумарин входит в состав сложных растительных экстрактов, прием такого препарата следует начинать только после консультации с лечащим врачом. При этом у каждого из них есть строгие ограничения и противопоказания. В зависимости от вида растительного экстракта, могут появиться строгие правила приема, но есть и общие рекомендации для всех препаратов такого типа.
Кумарин нельзя принимать по время беременности и при хронических заболеваниях почек. Такие состояния организма могут повлечь за собой тяжелые последствия, потому что растительные экстракты относятся к категории ядовитых веществ.
Кумарин – это одна из составляющих растительных препаратов широкого круга, которые чаще всего используются для лечения хронических заболеваний центральной нервной системы. Однако подобное лечение можно проводить только после получения рекомендация с лечащим врачом.
При приеме лекарственного средства необходимо строго соблюдать инструкции приема и не превышать суточную дозировку препарата. Переизбыток этого соединения может привести к развитию побочных эффектов – рвота, тошнота и сонливость. Избыток вещества выводится естественным путем, а для уменьшения содержания этого химического элемента необходимо лишь уменьшить суточную дозу.
Уровень сахара в крови: норма, установленная ВОЗ для здоровых людей
Уровень сахара в крови меняется в течение дня, в зависимости от потребления пищи. После еды он повышается, утром после пробуждения – самый низкий. При некоторых заболеваниях происходит нарушение регуляции. Сахара обеспечивает энергоснабжение клеток. Углеводы, поглощаемые с пищей, попадают в кишечник, расщепляются на более мелкие молекулы сахара и всасываются в кровоток. Гормон, продуцируемый поджелудочной железой, инсулин, обеспечивает его всасывание. Он является главным поставщиком энергии для клеток, в какой-то мере их «топливом». Без инсулина сахар в крови не может правильно усваиваться.
Кому нужно проводить измерения уровня сахара в крови?
Люди, чья поджелудочная железа не вырабатывает достаточного количества инсулина, страдают от сахарного диабета. Уровень сахара в крови чаще всего слишком высок. Это может навсегда повредить кровеносные сосуды и органы. В то же время в клетках существует нехватка энергии.
Диабет во время беременности
В период вынашивания ребенка определенные гормоны могут вызвать повышение уровня сахара в крови в организме женщины. Поджелудочная железа может перестать вырабатывать инсулин в соответствии с возросшей потребностью. Подобные изменения в организме приводят к развитию диабета.
Симптомы этого заболевания обычно исчезают после рождения ребенка, но примерно у трети женщин, перенесших диабет во время беременности, в дальнейшей жизни развивается диабет 2-го типа. Гестационный диабет нельзя лечить пероральными лекарствами из-за боязни навредить плоду.
В тех случаях, когда проблема не поддается лечению правильным питанием и физическими упражнениями, вводят инсулин для снижения высокого уровня сахара. Предварительная консультация с врачом в данном случае является обязательным условием.
Как измеряется уровень сахара в крови?
Для проведения исследования осуществляется забор капиллярной крови. Для этого обычно используется набор глюкометров, состоящий из измерительного прибора, тест-полоски и колющего инструмента со сменными ланцетами.
Капиллярную кровь можно получить с помощью колющего средства путем укола в палец – у младенцев в пятку. Тест-полоска помещается в глюкометр и соприкасается с капиллярной кровью. Примерно через 5-30 секунд устройство показывает результат.
Нормы сахара в крови
Нормальное значение, мг/дл (ммоль/л)
Усредненное содержание глюкозы (за 3 месяца)
Через 2 часа после еды
Таблица – Нормальные значения у детей в зависимости от приема пищи
65-99 мг/дл (3,6-5,5 ммоль/л)
Усредненное содержание глюкозы (за 3 месяца)
Через 2 часа после еды
80-126 мг/дл (4,5-7,0 ммоль/л)
Важно: значения могут варьироваться в зависимости от того, какая кровь используется (плазма, венозная или капиллярная).
Нормы в зависимости от половой принадлежности и возраста
Норма глюкозы у женщин составляет 3,3-5,5 ммоль/л. Возрастные изменения у женщин, начиная от 50 лет, формируют другие показатели.
Таблица – Уровень сахара в крови норма у женщин
Возраст женщины, лет
Норма глюкозы в составе крови у мужчин варьирует от 3,9 до 5,6 ммоль/л. Если пациент не ел в течение 7-8 часов до анализа, норма после еды варьируется от 4,1 до 8,2 ммоль/л. При случайном, временном отборе крови без отношения к потреблению пищи показатели варьируются от 4,1 до 7,1 ммоль/л.
Возраст мужчины, лет
Таблица – Нормы у детей в зависимости от возраста
Уровень глюкозы, ммоль/л
Если уровень сахара в крови слегка завышен, не стоит беспокоиться, а только скорректировать собственное питание, удалить из рациона вредные продукты, скорректировать собственный режим сна и стресса (психологический, физический) и тем самым вернуть уровень глюкозы в норму.
Чтобы предотвратить переход сахарного диабета в сложную форму, требующую постоянного приема инсулина, необходимо научиться контролировать болезнь. Новейшие препараты помогают избавиться от диабета на клеточном уровне: восстанавливают выработку инсулина (который нарушается при диабете типа 2) и регулируют синтез этого гормона (это важно для диабета типа 1).
Методы диагностики
Уровень сахара в крови определяется с использованием глюкометра – портативного устройства, с помощью которого можно провести анализ в домашних условиях. Измерение уровня сахара в крови дома с помощью глюкометра следует проводить в течение всего дня, чтобы ситуаций отклонения.
Желательно проводить процедуру перед едой и перед сном, а также после пробуждения с утра. Иногда также необходимо сделать измерения после еды, примерно через 1-2 часа, чтобы получить оценку того, как пища влияет на уровень сахара в организме – индивидуальный эффект, который варьируется от человека к человеку.
Иногда уровень сахара в крови также измеряют посреди ночи – между 4-3 часами, чтобы обнаружить условия падения сахара и гипогликемии, характерные для людей с диабетом 1 типа, которые лечатся инсулином, а также узнать, каково изменение, характеризующее уровень сахара в этих ситуациях.
Тем не менее, домашний тест не всегда показывает точные результаты, поэтому оптимально провести анализ в лаборатории медицинского учреждения. Кроме того, врачи назначают анализ для определения толерантности к глюкозе и исследование гликированного гемоглобина. При анализе толерантности к глюкозе диагностируется чувствительность к инсулину и способность организма воспринимать его.