что такое с2н2 в химии
Ацетилен C2H2
Реакции ацетилена
Ацетилен горит в концентрации в воздухе от 2,5% до 80% (и почти до 100% при определенных условиях; при концентрации 100% и совпадении некоторых условий, ацетилен может бурно, со взрывом, саморазложиться на углерод и водород), с образованием очень горячего, яркого и дымного пламени. Температура горения ацетилена в воздухе или кислороде может достигать 3300°C.
В реакциях с такими металлами, как медь, серебро и ртуть, а также их сплавами и солями, ацетилен образует ацетилениды. Например, нитрат серебра реагирует с ацетиленом с образованием ацетиленида серебра и азотной кислоты:
2AgNO 3 + C2H2 → Ag2C2 + 2HNO3
Некоторые ацетилениды, и вышеупомянутый ацетиленид серебра Ag2C2 в том числе, являются сильными и опасными в обращении взрывчатыми веществами, детонирующими при нагревании, а также от ударного воздействия. Известны случаи, когда ацетиленид серебра образовывался на стыках труб для транспортировки ацетилена, при пайке которых использовался серебряный припой.
Немецкий химик Вальтер Реппе открыл, что в присутствии металлических катализаторов ацетилен может реагировать со многими веществами, образуя промышленно значимые химические соединения. Эти реакции теперь называют его именем, реакциями Реппе.
Реакции ацетилена C2H2 со спиртами ROH, синильной кислотой HCN, соляной кислотой HCl или карбоновыми кислотами дают соединения винила. Например, ацетилен и соляная кислота:
C2H2 + HCl →
Реакция этилена с монооксидом углерода дает акриловую кислоту или акриловые эфиры, используемые при изготовлении органического стекла:
C2H2 + CO + H2O → CH2=CHCO2H
Реакция циклизации позволяет конвертировать ацетилен в бензол:
3C2H2 → C6H6
Получение ацетилена
В-основном, ацетилен получают путем неполного сгорания метана или как побочный и нежелательный продукт при получении этилена методом крэкинга углеводородов (частично этот нежелательный ацетилен каталитически гидрогенезируют в этилен). Ежегодное производство ацетилена последним способом составляет примерно 400000 тонн.
До 50х годов XX века, когда нефть заменила уголь как источник углерода, ацетилен являлся одним из основных видов сырья в химической промышленности. Тогда (и до сих пор в лабораторных условиях) ацетилен производился путем гидролиза карбида кальция:
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2
Баллоны с ацетиленом
Ацетиленовые баллоны обычно снабжены как обычными предохранительными клапанами, срабатывающими при повышении давления, в том числе проходящем и изотермически, так и особыми предохранительными клапанами, срабатывающими при повышении температуры до уровня выше 100°C, выпуская ацетилен в атмосферу. Такие клапаны действуют, как плавкие вставки.
В России, ацетиленовые баллоны окрашены в белый цвет, с красной надписью «Aцетилен».
Использование ацетилена
В химической промышленности, ацетилен используется в синтезе многих органических соединений, таких как ацетальдегид и уксусная кислота.
Среди устаревших применений можно назвать использование ацетилена в качестве источника света (т.н. карбидные лампы, в которых карбид кальция CaC2 выделял ацетилен при реакции с водой, и ацетилен сжигался, использовались, например, как фары во всех первых автомобилях).
Алканы
Органическая химия
По мере изучения вы поймете, что свойства вещества определяются его строением, и научитесь легко предсказывать ход реакций 😉
Номенклатура алканов
Гомологами называют вещества, сходные по строению и свойствам, отличающиеся на одну или более групп CH2
Названия алканов формируются по нескольким правилам. Если вы знаете их, можете пропустить этот пункт, однако я должен познакомить читателя с ними. Итак, алгоритм составления названий следующий:
Внимательно изучите составленные для различных веществ названия ниже.
В углеводородной цепочке различают несколько типов атомов углерода, в зависимости от того, с каким числом других атомов углерода соединен данный атом. Различают первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.
Изомерия бывает структурной (межклассовая, углеродного скелета, положения функциональной группы или связи) и пространственной (геометрической, оптической). По мере изучения классов органических веществ вы узнаете о всех этих видах.
В молекулах алканов отсутствуют функциональные группы, кратные связи. Для алканов возможна изомерия только углеродного скелета. Так у пентана C5H12 существует 3 структурных изомера.
Природный газ и нефть
В состав нефти входят алканы с длинными углеродными цепочками, например: C8H18, C12H26. Путем крекинга из нефти получают алканы.
Получение алканов
В ходе крекинга нефти получается один алкан и один алкен.
Данный синтез заключается в сплавлении соли карбоновой кислоты с щелочью, в результате образуется алкан.
Эта реакция заключается во взаимодействии галогеналкана с металлическим натрием, калием или литием. В результате происходит удвоение углеводородного радикала, рост цепи осуществляется зеркально: в том месте, где находился атом галогена.
В ходе синтеза Гриньяра с помощью реактива Гриньяра (алкилмагнийгалогенида) получают различные органические соединения, в том числе несимметричные (в отличие от реакции Вюрца).
На схеме выше мы сначала получили реактив Гриньяра, а потом использовали его для синтеза. Однако можно записать получение реактива Гриньяра и сам синтез в одну реакцию, как показано на примерах ниже.
В результате электролиза солей карбоновых кислот может происходить образование алканов.
Химические свойства алканов
Реакции с хлором на свету происходят по свободнорадикальному механизму. На свету молекула хлора распадается на свободные радикалы, которые и осуществляют атаку на молекулу углеводорода.
Реакция Коновалова заключается в нитровании алифатических (а также ароматических) соединений разбавленной азотной кислотой. Реакция идет при повышенном давлении, по свободнорадикальному механизму.
Все органические вещества, в их числе алканы, сгорают с образованием углекислого газа и воды.
В ходе каталитического, управляемого окисления, возможна остановка на стадии спирта, альдегида, кислоты.
В реакциях, по итогам которых образуются изомеры, используется характерный катализатор AlCl3.
Вам уже известно, что в результате крекинга образуется один алкан и один алкен. Это не только способ получения алканов, но и их химическое свойство.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Водород
Степени окисления
Получение
Химические свойства
В реакциях водород проявляет себя как восстановитель и окислитель. Как восстановитель реагирует с элементами, электроотрицательность которых выше, чем у водорода:
H2 + F2 → HF (со взрывом в темноте)
H2 + Cl2 → (t) HCl (со взрывом только на свету)
Na + H2 → NaH (гидрид натрия)
Металлы, стоящие в ряду активности до водорода, вытесняют водород из воды.
Кристаллогидраты
В задачах бывает дана масса медного купороса. Надо помнить о том, что часто в реакции не участвует кристаллическая вода. В таком случае следует вычесть кристаллизационную воду и найти массу безводного сульфата калия.
Пероксид водорода
Представляет собой бесцветную жидкость с металлическим вкусом. Концентрированные растворы пероксида водорода взрывоопасны.
Получают пероксид водорода в реакции с пероксидами и супероксидами металлов.
В разбавленных растворах пероксид водорода легко разлагается:
Также перекись проявляет окислительные свойства:
Перекисью водорода обрабатывают раневую поверхность. Выделяющийся при разложении атомарный кислород разрушает бактериальные клетки, предотвращая осложнение в виде бактериальной инфекции.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Алкины
Номенклатура и изомерия алкинов
Названия алкинов формируются путем добавления суффикса «ин» к названию алкана с соответствующим числом: этин, пропин, бутин и т.д.
При составлении названия алкина важно учесть, что главная цепь атомов углерода должна обязательно содержать тройную связь. Нумерация атомов углерода в ней начинается с того края, к которому ближе тройная связь. В конце названия указывают атом углерода у которых начинается тройная связь.
Для алкинов характерна изомерия углеродного скелета, положения тройной связи, межклассовая изомерия с алкадиенами.
Пространственная геометрическая изомерия для них невозможна, ввиду того, что каждый атом углерода, прилежащий к тройной связи, соединен только с одним единственным заместителем.
Получение алкинов
При нагревании метана до 1200-1500 °C происходит димеризация молекул метана, в ходе чего отщепляется водород.
Осуществляется напрямую, из простых веществ. Протекает на вольтовой (электрической) дуге, в атмосфере водорода.
2C + H2 → (t, вольтова дуга) CH≡CH
В результате разложения карбида кальция образуется ацетилен и гидроксид кальция II.
Получение гомологов ацетилена возможно в реакциях дегидрогалогенирования дигалогеналканов, в которых атомы галогена расположены у одного атома углерода или у двух соседних атомов.
Химические свойства алкинов
Водород присоединяется к атомам углерода, образующим тройную связь. Пи-связи (π-связи) рвутся, остается единичная сигма-связь (σ-связь).
CH≡C-CH3 + H2 → (t, Ni) CH2=CH-CH3 (в реакции участвует 1 моль водорода)
CH≡CH + 2H2 → (t, Ni) CH3-CH3 (в реакции участвует 2 моль водорода)
Реакция с бромной водой является качественной для непредельных соединений, содержащих двойные (и тройные) связи. В ходе такой реакции бромная вода обесцвечивается, что указывает на присоединение его по кратным связям к органическому веществу.
Алкины вступают в реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения.
Только в реакции с ацетиленом образуется уксусный альдегид. Во всех остальных реакциях (с гомологами ацетилена) образуются кетоны.
Так, при окислении пропина, образуется уксусная кислота и муравьиная кислота, окисляющаяся до угольной кислоты, которая распадается на углекислый газ и воду.
В случае если тройная связь прилежит к краевому атому углерода, то имеющийся у данного атома водород может быть замещен атомом металла. Если тройная связь спрятана внутри молекулы, то образование солей невозможно.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Перекись водорода
Перекись водорода
Пероксид водорода | |
Общие | |
---|---|
Систематическое наименование | Пероксид водорода |
Химическая формула | H2O2 |
Отн. молек. масса | 34,01 а. е. м. |
Молярная масса | 34,01 г/моль |
Физические свойства | |
Плотность вещества | 1.4 г/см³ |
Состояние (ст. усл.) | жидкость |
Термические свойства | |
Температура плавления | −0,432 °C |
Температура кипения | 150,2 °C |
Энтальпия (ст. усл.) | -136.11 кДж/моль |
Химические свойства | |
pKa | 11.65 |
Растворимость в воде | неограниченная г/100 мл |
Классификация | |
номер CAS | [7722-84-1] |
Перокси́д водоро́да (перекись водорода), H2O2 — простейший представитель пероксидов. Бесцветная жидкость с «металлическим» вкусом, неограниченно растворимая в воде, спирте и эфире. Концентрированные водные растворы взрывоопасны. Пероксид водорода является хорошим растворителем. Из воды выделяется в виде неустойчивого кристаллогидрата H2O2•2H2O.
Молекула пероксида водорода имеет следующее строение:
Содержание
Физические свойства
Чистый пероксид водорода очень сильно отличается от знакомого всем 3%-ного раствора Н2О2, который стоит в домашней аптечке. Прежде всего, он почти в полтора раза тяжелее воды (плотность при 20° С равна 1,45 г/см3). Замерзает Н2О2 при температуре, немного меньшей, чем температура замерзания воды – при минус 0,41° С, но если быстро охладить чистую жидкость, она обычно не замерзает, а переохлаждается, превращаясь в прозрачную стеклообразную массу. Растворы Н2О2 замерзают при значительно более низкой температуре: 30%-ный раствор – при минус 30° С, а 60%-ный – при минус 53° С. Кипит Н2О2 при температуре более высокой, чем обычная вода, – при 150,2° С. Смачивает стекло Н2О2 хуже, чем вода, и это приводит к интересному явлению при медленной перегонке водных растворов: пока из раствора отгоняется вода, она, как обычно, поступает из холодильника в приемник в виде капель; когда же начинает перегоняться Н2О2, жидкость выходит из холодильника в виде непрерывной тоненькой струйки. На коже чистый пероксид водорода и его концентрированные растворы оставляют белые пятна и вызывают ощущение жгучей боли из-за сильного химического ожога.
Чистый Н2О2, как и сахарный сироп, сильно преломляет свет. Действительно, коэффициент преломления безводного Н2О2 (1,41) намного больше, чем у воды (1,33). Однако то ли в результате неверного толкования, то ли из-за плохого перевода с французского, практически во всех учебниках до сих пор пишут, что чистый пероксид водорода – «густая сиропообразная жидкость», и даже объясняют это теоретически – образованием водородных связей. Но ведь вода тоже образует водородные связи. На самом деле вязкость у Н2О2 такая же, как и у чуть охлажденной (примерно до 13° С) воды, но нельзя сказать, что прохладная вода густая, как сироп.
Химические свойства
Разлагается на кислород и воду при нагревании, под действием ультрафиолетового излучения, а также в присутствии ионов переходных металлов и серебра:
Однако очень чистый пероксид водорода устойчив.
Пероксид водорода проявляет очень слабые кислотные свойства (К = 1,4·10 –12 ). При действии концентрированного раствора Н2O2 на гидроксиды в ряде случаев можно выделить пероксиды металлов (Li2O2, MgO2 и др.):
Окислительно-восстановительные свойства
Пероксид водорода обладает сильными окислительными, а также восстановительными свойствами. Он окисляет нитриты в нитраты, выделяет иод из иодидов металлов, расщепляет ненасыщенные соединения по месту двойных связей. Пероксид водорода восстанавливает соли золота и серебра, а также кислород при реакции с водным раствором перманганата калия в кислой среде.
При действии сильных окислителей H2O2 проявляет восстановительные свойства, выделяя свободный кислород:
Реакцию KMnO4 с Н2O2 используют в химическом анализе для определения содержания Н2O2:
Окисление органических соединений пероксидом водорода (например, сульфидов и тиолов) целесообразно проводить в среде уксусной кислоты.
Биологические свойства
Перекись водорода относится к реактивным формам кислорода и при повышенном образовании в клетке вызывает оксидативный стресс. Некоторые ферменты, например глюкозоксидаза, образуют в ходе окислительно-восстановительной реакции пероксид водорода, который может играть защитную роль в качестве бактерицидного агента. В клетках млекопитающих нет ферментов, которые бы восстанавливали кислород до перекиси водорода. Однако несколько ферментных систем (ксантиноксидаза, НАД(Ф)H-оксидаза, циклоксигеназа и др.) продуцируют супероксид, который спонтанно или под действием супероксиддисмутазы превращается в перекись водорода.
Получение
Пероксид водорода получаются в промышленности по реакции с участием органических веществ, в частности, каталитическим окислением изопропилового спирта:
Ценным побочным продуктом этой реакции является ацетон.
В лабораторных условиях для получения пероксида водорода используют реакцию
Концентрирование и очистку пероксида водорода проводят осторожной перегонкой.
Применение
Благодаря своим сильным окислительным свойствам пероксид водорода нашёл широкое применение в быту и в промышленности, где используется, например, как отбеливатель на текстильном производстве и при изготовлении бумаги. Применяется как ракетное топливо — в качестве окислителя или как однокомпонентное (с разложением на катализаторе). Используется в аналитической химии, в медицине, в качестве пенообразователя при производстве пористых материалов, в производстве дезинфицирующих и отбеливающих средств. В промышленности пероксид водорода также находит свое применение в качестве катализатора, гидрирующего агента, как эпоксидирующий агент при эпоксидировании олефинов. В медицине растворы пероксида водорода применяются как антисептическое средство. При контакте с поврежденной кожей и слизистыми пероксид водорода под влиянием фермента каталазы распадается с выделением кислорода, что способствует сворачиванию крови и создает неблагоприятные условия для развития микроорганизмов. Однако такое действие непродолжительно и обладает слабым эффектом. Тем не менее, пероксид водорода (аптечное название — перекись водорода, 3 %) применяется при первичной обработке ран (в том числе открытых). Перекись водорода очень эффективна для лечения небольших царапин, особенно у детей — она не «щиплет», не имеет запаха, бесцветна. Однако она может вызывать небольшое жжение в районе открытой раны. Стоимость пузырька такого раствора (на 2009 год) — около 6 руб. В пищевой промышленности растворы пероксида водорода применяются для дезинфекции технологических поверхностей оборудования, непосредственно соприкасающихся с продукцией. Кроме того, на предприятиях по производству молочной продукции, соков, растворы перекиси водорода используются для дезинфекции упаковки (технология «Тетра Пак»). Для технических целей пероксид водорода применяют в производстве электронной техники.
Формы выпуска
Выпускается в виде водных растворов, стандартная концентрация 3, 30, 38, 50, 60, 85, 90 и 98%. 30% водный раствор пероксида водорода, стабилизированный добавлением фосфатов натрия, называется пергидролем.
Опасность применения
Несмотря на то, что пероксид водорода не токсичен, его концентрированные растворы при попадании на кожу, слизистые оболочки и в дыхательные пути вызывают ожоги. В больших концентрациях недостаточно чистый пероксид водорода может быть взрывоопасен.