что такое многоатомные спирты

Свойства и получение многоатомных спиртов

Напомним, что многоатомные спирты – это органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп. Общая формула многоатомных спиртов — C_nH_2n+1(OH)_k, где n и k – целые числа более 2. Классификация, строение, изомерия и номенклатура спиртов рассмотрены раннее в соответствующем разделе. В настоящем разделе рассмотрим свойства и получение многоатомных спиртов.

Важнейшие представители многоатомных спиртов содержат от двух до шести гидроксильных групп. Двухатомные спирты (гликоли) или алкандиолы, содержащие две гидроксильные группы в своей молекуле, трехатомные спирты (алкантриолы) – три гидроксильные группы. Четырех-, пяти- и шестиатомные спирты (эритриты, пентиты и гекситы) содержат 4, 5 и 6 ОН-групп соответственно.

Физические свойства многоатомных спиртов

Многоатомные спирты хорошо растворяются в воде и спиртах, хуже в других органических растворителях. Спирты с небольшим числом углеродных атомов представляют собой вязкие сладковатые на вкус жидкости. Высшие члены ряда — твердые вещества. По сравнению с одноатомными спиртами они имеют более высокие плотности и температуры кипения. Тривиальные названия, названия по систематической номенклатуре и физические свойства некоторых спиртов представлены в таблице:

Получение многоатомных спиртов

Получение гликолей

Гликоли могут быть получены практически всеми способами получения одноатомных спиртов. Выделим основные:

Получение глицерина

За счет разрыва С2-С3 связи образуется небольшое количество этиленгликоля и треита (стереоизомер эритрита).

Помимо глюкозы каталитическому гидрированию можно подвергнуть и другие полисахариды, содержащие глюкозные звенья, например, целлюлозу.

4. Гидролиз жиров щелочью проводят с целью получения мыла (калиевые или натриевые соли сложных карбоновых кислот): Такой процесс называется омылением.

Получение четырехатомных спиртов (эритритов)

В природе эритрит (бутантетраол-1,2,3,4) содержится как в свободном виде, так и виде сложных эфиров в водорослях и некоторых плесневых грибах.

Искусственно его получают из бутадиена-1,4 в несколько стадий:

Пентаэритрит (тетраоксинеопентан) в природе не встречаются. Синтетически можно получить при взаимодействии формальдегида с водным раствором ацетальдегида в щелочной среде:

Химические свойства многоатомных спиртов

Химические свойства многоатомных спиртов сходны со свойствами одноатомных спиртов. Однако наличие в молекулах многоатомных спиртов нескольких гидроксильных групп увеличивает их кислотность. Поэтому они могут вступать в реакции с щелочами и с гидроксидами тяжелых металлов, образуя соли.

Замещение второй гидроксогруппы этиленгликоля происходит труднее (под действием РСl5 или SOCl2 – замещение происходит легче).

Взаимодействие с азотной кислотой

Данные соединения являются взрывчатыми веществами. Тринитроглицерин, кроме этого, используют в медицине в качестве лечебного препарата.

Взаимодействие с уксусной кислотой

Если в реакции этерификации этиленгликоля участвует двухосновная кислота, то возможно получение полиэфира (реакция поликонденсации):

Обычно в качестве R выступает терефталевая кислота. Продуктом такой реакции является терилен, лавсан:

При дегидратации этиленгликоля получается соединение, имеющее 2 таутомерные формы (кето-енольная таутомерия):

Дегидратация этиленгликоля может происходить с одновременной его димеризацией:

При дегидратации 1,4-бутандиола можно получить тетрагидрофуран (оксолан):

Дегидратация других гликолей сопровождается процессом пинаколиновой перегруппировки:

При окислении этиленгликоля вначале получается гликолевый альдегид, далее глиоксаль, который при дальнейшем окислении переходит в дикарбоновую кислоту:

При окислении глицерина образуется смесь соответствующего альдегида и кетона:

Источник

Многоатомные спирты.

Важнейшими представителями многоатомных спиртов являются этиленгликоль и глицерин:

Они представляют собой вязкие жидкости, сладкие на вкус, хорошо растворимы в воде и плохо растворимы в органических растворителях.

Получение многоатомных спиртов.

1. Гидролиз алкилгалогенидов (одноатомных спиртов):

2. Этиленгликоль образуется при окислении этилена водным раствором KMnO₄:

Химические свойства многоатомных спиртов.

Для двухатомных спиртов характерны основные реакции одноатомных спиртов. Взаимное влияние гидроксильных групп проявляются в том, что многоатомные спирты являются более сильными кислотами. Соли двухатомных спиртов называются гликолятами, трехатомных – глицератами.

Качественная реакция на спирты – ярко-синее окрашивание при действии свежеосажденного гидроксида меди (II). Цвет возникает от возникновения комплекса меди:

Для многоатомных спиртов характерно образование тринитрата глицерина, известного как нитроглицерин:

Применение многоатомных спиртов.

Этиленгликоль нашел широкое применение в косметике, фармацевтике, производстве взрывчатых веществ, пищевой промышленности.

Динамит – взрывчатое вещество, в основе которого лежит тринитроглицерин.

Источник

В современной промышленности широко используются полиолы. Это вещества органического происхождения, обладающие рядом полезных свойств. Полиолы используют для производства полимеров, антифризов, взрывчатых веществ, в косметической и пищевой продукции.

Определение и общие свойства полиспиртов

Основным способом получения спиртов является синтез природного сырья. В природе полиолы можно встретить в составе воска, кашалотового жира и других сходных по составу веществ. Это сложные эфиры органических кислот, из которых многоатомные спирты легко выделяются.

Физические и химические свойства высших спиртов

Вам будет интересно: ИКЕА: страна-производитель, обзор ассортимента

Высшие спирты окисляются быстрее низкомолекулярных соединений. Свет и соприкосновение с воздухом ускоряют процесс окисления.

Промышленное применение

Полиспирты используют практически во всех промышленных сферах. Удивительно применение одних и тех же веществ в очень далеких друг от друга отраслях. Так, глицерин используют в косметологии и в изготовлении взрывчатых веществ. Без полиолов невозможно производство пластмасс, лакокрасочных материалов, полиуретанов, термоактивных полимерных смол, антифризов.

В производстве пластмасс полиспирты позволяют повысить упругость, устойчивость к деформации, увеличить долговечность изделий.

Использование в пищу спиртов не требует для усвоения выделения инсулина, поэтому особенно важным является возможность их применения в изготовлении диабетической продукции. Так, с использованием полиспиртов выпускают жевательную резинку, шоколад, газированные напитки, диабетические сладости.

Часть сахарозаменителей имеют полезные свойства, не относящиеся к способности придавать сладость продуктам. Так, глюцит (второе название сорбита) используется в фармакологии в качестве ароматизатора и загустителя для жидких лекарственных форм. Ксилит включают в состав раствора для внутривенного питания.

Также сорбит используют как гигроскопичное вещество при изготовлении мясных полуфабрикатов для увеличения срока годности продукта. Это же свойство удерживать влагу позволяет использовать сорбит в косметологии при производстве кремов, лосьонов и зубной пасты.

Сахарозаменители. Полиолы в пищевой индустрии

Сорбит и ксилит синтезируют из кукурузного крахмала, отходов переработанного хлопка, древесины некоторых лиственных деревьев.

По сладости сахарозаменители уступают обычному сахару более чем на 50 %. Зато другие достоинства полиолов перевешивают важность интенсивности вкусовых ощущений:

Кроме сладости ко вкусовым ощущениям добавляется холодящий эффект, что делает применение сорбита и ксилита непригодным для добавления в некоторые продукты. Однако эти же эффекты являются ценными качествами для производства жевательной резинки.

Шоколад с полиолами

Присущие сорбиту и ксилиту холодок и остаточный привкус способны исказить вкус какаосодержащих продуктов. Именно поэтому чаще всего диабетический шоколад имеет такой специфический вкус и остаточное холодящее ощущение на языке.

Этот факт не означает, что полиолов в шоколаде нужно обязательно избегать. Используя в качестве сырья для производства полиолов свеклу, синтезируют такой продукт, как изомальт. Это вещество неотличимо от обычного сахара, но менее калорийно и подходит для диабетиков. Видя среди ингредиентов шоколада Е953, покупатель может быть уверен, что получит продукт с чистым и насыщенным вкусом какао.

Влияние полиспиртов на человека. Польза и вред

С увеличением интереса к правильному питанию появляется интерес потребителя к информации о полиолах. Что это такое, вредно или нет, хотят знать многие. Говоря о пользе и вреде многоатомных спиртов, в первую очередь нужно рассматривать вещества, используемые в качестве пищевых добавок.

Как уже было сказано выше, сорбит, ксилит и изомальт являются средствами, заменяющими сахар в продуктах. При этом очевидна их польза в качестве антибактериальных, диабетических, диетических и профилактических добавок. Сорбит и ксилит при этом оказывают положительное влияние на перистальтику кишечника и используются в качестве щадящего слабительного средства.

Отрицательное воздействие на организм человека зависит от количества и периодичности употребления. Постоянный прием в больших дозах сахарозаменителей на основе полиолов способен спровоцировать дисбаланс в ЖКТ, обострить холецистит, вызвать тошноту, головные боли. Применять сахарозаменители людям, страдающим печеночной или почечной недостаточностью, болезнями ЖКТ и хроническим гепатитом, не рекомендуется.

Ксилит представляет собой смертельную опасность для собак. Организм животного принимает даже минимальную дозу вещества за сахар и запускает мощный выброс инсулина. Результатом становится гликемия с печальным прогнозом.

Мировой и российский рынок полиолов

Полиспирты для нужд промышленности синтезируют во всех развитых странах мира. Существующих объемов мощности производства высших спиртов в нашей стране недостаточно для насыщения всего рынка. Поэтому большая часть сырья импортируется из других стран. Соотношение внутреннего производства к импорту полиолов выглядит как 1:3. В первую очередь это относится к нефтехемическим продуктам.

Оценка спроса на многоатомные спирты однозначно прогнозирует рост потребностей всех отраслей во всех странах. Значит, производство полиолов будет развиваться и увеличивать объемы во всем мире.

Источник

Что такое многоатомные спирты

Многоатомные спирты (полиспирты, полиолы) – органические соединения, в молекулах которых содержится несколько гидроксильных групп (-ОН), соединённых с углеводородным радикалом.

Мно­го­атом­ные спир­ты — со­еди­не­ния, у ко­то­рых две или несколь­ко гид­рок­силь­ных групп рас­по­ло­же­ны у со­сед­них ато­мов уг­ле­ро­да.

Важнейшими представителями многоатомных спиртов являются двухатомный спирт этандиол-1,2 (этиленгликоль), и трехатомный спирт пропантриол-1,2,3 (глицерин):

или шестиатомный спирт гексанол (сорбит):

I. Гликоли (диолы)

Название гликоли получили вследствие сладкого вкуса многих представителей ряда (греч. «гликос» — сладкий).

II. Глицерины (триолы)

Номенклатура

Физические свойства

Поэтому этиленгликоль широко используется в системах охлаждения двигателей в качестве антифриза (от анг. to freeze — «замерзать») – вещества с низкой температурой замерзания, заменяющего воду в радиаторах автомобильных и авиационных моторов в зимнее время. Антифризы также замедляют ее испарение летом.

Этиленгликоль используется также для производства синтетического волокна полиэфирного волокна – лавсана.

Этиленгликоль очень токсичен! Это сильный яд! Этиленгликоль вызывает длительное угрожающее жизни угнетение центральной нервной системы и поражение почек. Продуктами его превращения в организме являются щавелевая кислота и другие не менее ядовитые соединения. Он имеет спиртовой запах, в связи, с чем может быть принят за этиловый спирт и стать причиной тяжелых отравлений.

Видеоопыт «Изучение физических свойств глицерина»

Глицерин – бесцветная, вязкая, сиропообразная жидкость, сладкая на вкус. Не ядовит. Глицерин не имеет запаха, его t_пл = 18 0 С, t_кип = 290 0 С. Глицерин гигроскопичен, хорошо смешивается с водой и этанолом. На этом свойстве основано применение глицерина в косметической промышленности, где глицерин используется для увлажнения кожи.

Абсолютно чистый безводный глицерин затвердевает при +18 0 С, но получить его в твердом виде чрезвычайно сложно.

Глицерин широко распространен в живой природе. Он играет важную роль в процессах обмена в организмах животных, входит в состав большинства липидов – жиров и других веществ, содержащихся в животных и растительных тканях и выполняющих в живых организмах важнейшие функции. Благодаря этим свойствам глицерин является важным компонентов многих пищевых продуктов, кремов, косметических средств.

Этиленгликоль и глицерин, благодаря наличию гидроксильных групп, могут образовывать водородные связи с молекулами воды, этим объясняется их не ограниченная растворимость в воде.

Источник

Многоатомные спирты — получение, химические свойства

двухатомный спирт: этиленгликоль (этандиол-1,2) HO–СH₂–CH₂–OH;

трехатомный спирт: глицерин (пропантриол-1,2,3) HO–СH₂–СН(ОН)–CH₂–OH.

Методы получения многоатомных спиртов

Химические свойства многоатомных спитров

Гликоли и глицерины образуют алкоголяты, аналогично одноатомным спиртам. Отличительным свойством является образование соединений типа хелатов с ионами тяжелых металлов. С Cu(ОН)₂ образуется раствор ярко-синего цвета — качественная реакция на многоатомные спирты.

Применение многоатомных спитров

а) производство пластмасс;

б) компонент антифризов;

в) сырье в органическом синтезе.

а) фармацевтическая и парфюмерная промышленность;

Источник