что такое гибридизация валентных орбиталей

Гибридизация атомных орбиталей

Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа.

Типы связей в молекулах органических веществ

Одна из характеристик химических связей — тип перекрывания орбиталей атомов в молекуле.
По характеру перекрывания различают σ-(сигма) и π‑(пи) связи.

σ-Связь может быть образована любыми типами орбиталей (s, p, d, гибридизованными).

σ-Связь — это основная связь в молекуле, которая преимущественно образуется между атомами.

Между двумя атомами возможна только одна σ-связь.

π-Связь образуется при перекрывании только р- (или d) орбиталей, перпендикулярных линии связи и параллельных друг другу.

π-Связь является дополнительной к σ-связи, она менее прочная и легче разрывается при химических реакциях.

С–С, С–Н, С–ОДвойная связь

С=С, С=ОТройная связь

С≡С, С≡Nσ-связьσ-связь + π-связьσ-связь + две π-связи

Гибридизация атомных орбиталей углерода

Электронная формула атома углерода в основном состоянии:

+6С 1s 2 2s 2 2p 2

+6С 1s 2s 2p

В возбужденном состоянии: один электрон переходит с 2s-подуровня на 2р-подуровень.

+6С * 1s 2 2s 1 2p 3

+6С * 1s 2 2s 1 2p 3

Таким образом, в возбужденном состоянии углерод содержит четыре неспаренных электрона, может образовать четыре химические связи и проявляет валентность IV в соединениях.

При образовании четырех химических связей атомом углерода происходит гибридизация атомных орбиталей.

Изображение с портала orgchem.ru

Молекулам линейных алканов с большим числом атомов углерода соответствует зигзагообразное расположение атомов углерода.

При этом негибридная р-орбиталь располагается перпендикулярно плоскости, в которой расположены три гибридные sp 2 — орбитали.

Изображение с портала orgchem.ru

Модель молекулы этилена:

sp-Гибридизация

В sp-гибридизацию вступают одна s-орбиталь и одна p-орбиталь. Две p-орбитали не вступают в гибридизацию:

Изображение с портала orgchem.ru

При этом две р-орбитали располагаются перпендикулярно друг другу и перпендикулярно линии, на которой расположены гибридные орбитали.

Добавить комментарий Отменить ответ

Этот сайт использует Akismet для борьбы со спамом. Узнайте, как обрабатываются ваши данные комментариев.

Источник

3.2. Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа.

Большинство органических соединений имеют молекулярное строение. Атомы в веществах с молекулярным типом строения всегда образуют только ковалентные связи друг с другом, что наблюдается и в случае органических соединений. Напомним, что ковалентным называется такой вид связи между атомами, который реализуется за счет того, что атомы обобществляют часть своих внешних электронов с целью приобретения электронной конфигурации благородного газа.

По количеству обобществлённых электронных пар ковалентные связи в органических веществах можно разделить на одинарные, двойные и тройные. Обозначаются данные типы связей в графической формуле соответственно одной, двумя или тремя чертами:

Кратность связи приводит к уменьшении ее длины, так одинарная С-С связь имеет длину 0,154 нм, двойная С=С связь – 0,134 нм, тройная С≡С связь – 0,120 нм.

Типы связей по способу перекрывания орбиталей

Как известно, орбитали могут иметь различную форму, так, например, s-орбитали имеют сферическую, а p-гантелеобразную форму. По этой причине связи также могут отличаться по способу перекрывания электронных орбиталей:

• ϭ-связи – образуются при перекрывании орбиталей таким образом, что область их перекрывания пересекается линией, соединяющей ядра. Примеры ϭ-связей:

• π-связи – образуются при перекрывании орбиталей, в двух областях – над и под линией соединяющей ядра атомов. Примеры π-связей:

Как узнать, когда в молекуле есть π- и ϭ-связи?

При ковалентном типе связи ϭ-связь между любыми двумя атомами есть всегда, а π-связь имеет только в случае кратных (двойных, тройных) связей. При этом:

Укажем данные типы связей в молекуле бутин-3-овой кислоты:

Гибридизация орбиталей атома углерода

Гибридизацией орбиталей называют процесс, при котором орбитали, изначально имеющие разные формы и энергии смешиваются, образуя взамен такое же количество гибридных орбиталей, равных по форме и энергии.

В случае атомов углерода в гибридизации всегда принимает участие s-орбиталь, а количество p-орбиталей, которые могут принимать участие в гибридизации варьируется от одной до трех p-орбиталей.

Как определить тип гибридизации атома углерода в органической молекуле?

Потренируемся определять тип гибридизации атомов углерода на примере следующей органической молекулы:

Радикал. Функциональная группа

Под термином радикал, чаще всего подразумевают углеводородный радикал, являющийся остатком молекулы какого-либо углеводорода без одного атома водорода.

Название углеводородного радикала формируется, исходя из названия соответствующего ему углеводорода заменой суффикса –ан на суффикс –ил.

Функциональная группа — структурный фрагмент органической молекулы (некоторая группа атомов), который отвечает за её конкретные химические свойства.

В зависимости того, какая из функциональных групп в молекуле вещества является старшей, соединение относят к тому или иному классу.

R – обозначение углеводородного заместителя (радикала).

Радикалы могут содержать кратные связи, которые тоже можно рассматривать как функциональные группы, поскольку кратные связи вносят вклад в химические свойства вещества.

Если в молекуле органического вещества содержится две или более функциональных группы, такие соединения называют полифункциональными.

Источник

Химия. 11 класс

§ 14.1. Гибридизация атомных орбиталей

Термин гибрид вам известен из биологии и означает организм, полученный вследствие скрещивания. По аналогии с этим в теории химической связи вводят понятие гибридная орбиталь. Она рассматривается как результат своеобразного «скрещивания» разных по форме, но близких по энергии атомных орбиталей.

Теоретические представления о гибридизации атомных орбиталей построены на следующих положениях.

1. При образовании ковалентных σ-связей исходные валентные s— и p-орбитали приобретают одинаковую форму и энергию, превращаясь в гибридные орбитали.

Гибридизацией называют перераспределение электронной плотности орбиталей свободного атома при образовании молекулы с формированием гибридных орбиталей.

2. Гибридные орбитали похожи друг на друга и отличаются от исходных s— и p-орбиталей своей энергией и формой электронного облака. В результате гибридизации энергия гибридных атомных орбиталей выравнивается. Гибридные орбитали более вытянуты в пространстве в сторону соседних атомов. Это обеспечивает их более полное перекрывание с атомными орбиталями соседних атомов и, соответственно, более прочные связи с ними.

4. Число образующихся гибридных орбиталей равно суммарному числу исходных орбиталей, принимающих участие в гибридизации.

6. π-Связи образуются за счёт бокового перекрывания негибридных орбиталей.

7. Гибридные орбитали располагаются в пространстве на максимальном удалении друг от друга.

Различают несколько типов гибридизации. Каждому из них соответствует определённая ориентация гибридных орбиталей в пространстве (табл. 12.1).

Характеристики различных типов гибридизации и примеры молекул и сложных ионов, пространственное строение которых отвечает этим типам гибридизации, приведены в таблице 12.1.

* Указан идеальный валентный угол. В реальных структурах вследствие отталкивания неподелённых электронных пар валентный угол может отклоняться от идеального.

Рассмотрим, как можно использовать представление о гибридизации атомных орбиталей для предсказания и объяснения формы молекул неорганических веществ.

В молекуле аммиака азот является центральным атомом и образует три ковалентные связи с атомами водорода по обменному механизму. Если бы в образовании ковалентных связей участвовали исходные гантелеобразные р-орбитали азота, то угол между связями должен был составлять 90°. Объяснить действительный валентный угол в аммиаке можно, если использовать представление о гибридизации атомных орбиталей.

Однако, из-за того что на одной из гибридных орбиталей имеется неподелённая пара электронов, которая отталкивает орбитали со связывающими электронами, валентный угол уменьшается до 107.

В связи с тем что орбиталь с неподелённой парой электронов не входит в описание взаимного расположения атомов, принято говорить, что молекула аммиака имеет форму треугольной пирамиды с основанием в виде правильного треугольника из атомов Н—Н—Н и вершиной — атомом N.

При присоединении к молекуле аммиака катиона водорода искажение валентных углов устраняется.

Пример 2. В соответствии с экспериментальными данными валентный угол Н—O—Н в молекуле воды составляет 104,5°, то есть молекула воды имеет угловое строение. Используя представление о гибридных орбиталях, объясните пространственное строение молекулы воды.

Источник

Гибридизация электронных орбиталей: sp3, sp2 и sp.

Гибридизация sp3, sp2 и sp в органической химии с практическими примерами.

Введение

Зачем нам теория гибридизации?

Вот один ответ на это. Экспериментально подтверждено, что атом углерода в метане (CH₄) и других алканах имеет тетраэдрическую структуру.

Итак, чтобы предсказать валентность и геометрию атома углерода, мы рассмотрим его электронную конфигурацию и орбитали.

На первом этапе один электрон перепрыгивает с 2s на 2p орбиталь. Это приводит к возбужденному состоянию углерода:

Количество гибридных орбиталей всегда совпадает с количеством смешанных орбиталей.

Связи, которые образуются путем встречного перекрытия орбиталей, называются σ (сигма) связями, потому что электронная плотность сосредоточена на оси, соединяющей атомы C и H.

Чтобы обобщить это, любой атом с четырьмя группами (или атом или одинокая пара) является sp3 гибридизированным.

Например, какая гибридизация кислорода в следующей молекуле?

Получающиеся 3 sp2 — орбитали затем располагаются в тригональной плоской геометрии (120°).

Это создает три связи для каждого углерода и одну орбиталь слева.

Итак, два атома углерода в этилене, который является первым членом семейства алкенов, имеют двойную связь.

Вот некоторые ключевые параметры гибридизации sp2 и двойных связей, которые вам необходимо знать:

* Все атомы на двойной связи находятся в одной плоскости;

* Угол между атомами составляет 120°;

Один водород связывается с каждым атомом углерода, перекрывая его орбиталь с другой орбиталью.

Основные параметры sp гибридизации и тройной связи:

* Все атомы имеют линейную структуру;

* Угол между атомами составляет 180°;

* В тройной связи есть одна σ (сигма) и две π (пи) связи.

Гибридизация других элементов

В заключение, все, что мы обсуждали выше, относится не только к углероду.

Теория гибридизации работает с тем же принципом для всех других важных элементов в органической химии, таких как кислород, азот, галогены и многие другие.

Источник

Метод валентных связей. Гибридизация атомных орбиталей

Метод валентных связей

Метод валентных связей (локализованных электронных пар) предполагает, что каждая пара атомов в молекуле удерживается вместе при помощи одной или нескольких общих электронных пар.

Поэтому химическая связь представляется двухэлектронной и двухцентровой, т.е. локализована между двумя атомами. В структурных формулах соединений обозначается черточкой:

Рассмотрим в свете Метода ВС, такие особенности связи, как насыщаемость, направленность и поляризуемость.

Образование сигма-, пи- и дельта-связей

Валентность атома — определяется числом неспаренных (валентных) электронов, способных принять участие в образовании химической связи.

Валентность выражается небольшими целыми числами и равна числу ковалентных связей. Валентность элементов, проявляющуюся в ковалентных соединениях, часто называют ковалентностью.

Некоторые атомы имеют переменную валентность, например углерод в основном состоянии имеет 2 неспаренных электрона и будет двух валентен. При возбуждении атома, возможно распарить другие два спаренных электрона и тогда атом углерода станет четырех валентен:

Возбуждение атома до нового валентного состояния требует затраты энергии, которая компенсируется выделяемой при образовании связей энергией.

Взаимное перекрывание облаков, т.е. образование связи может происходить разными способами, ввиду их различной формы. Различают σ-, π- и δ-связи.

Как различить сигма-, пи- и дельта-связи?

Сигма – связи образуются при перекрывании облаков вдоль линии, проходящей через ядра атомов.

Пи – связи возникают при перекрывании облаков по обе стороны от линии, соединяющей ядра атомов.

Дельта – связи осуществляются при перекрывании всех четырех лопастей d – электронных облаков, расположенных в параллельных плоскостях.

σ– связь может возникнуть при перекрывании вдоль линии, соединяющей ядра атомов в следующих орбиталей:

σ– связь обладает свойствами локализованной двухцентровой связи, каковой она и является.

π– связь может образовываться при перекрывании по обе стороны от линии, соединяющей ядра атомов следующих орбиталей:

Итак, s— элементы способны к образованию только σ– связи,

р— элементы — σ– и π– связи,

d— элементы — σ–, π– и δ‑ связи,

При совместном образовании π– и σ- связей получается двойная связь.

Если же одновременно возникают две π–и σ- связь, то образуется тройная связь.

Количество возникших связей между атомами, называется кратностью связи.

Между двумя атомами может возникнуть только одна сигма-связь.

Направленность ковалентной связи

Гибридизация атомных орбиталей

Рассмотрим пример. Представим, что четыре атома водорода соединились с атомом углерода и образовалась молекула метана CH₄.

Рисунок показывает что происходит, но не объясняет, как ведут себя s- и р— орбитали, при образовании таких соединений.

Хотя р— орбиталь имеет две части, развернутые друг относительно друга, но она может образовывать только одну связь. В итоге, можно предположить, что в молекуле метана один атом водорода присоединяется к 2s- орбитали углерода, остальные – к 2р— орбитали.

Тогда, каждый атом водорода будет находиться по отношению к другому под углом 90°, но это не так. Электроны отталкиваются друг от друга и расходятся на большее расстояние.

Что же на самом деле происходит?

Происходит гибридизация атомных орбиталей, в результате которой все орбитали объединяются, перестраиваются и образуют 4 эквивалентные гибридные орбитали, которые направлены к вершинам тетраэдра.

Типы гибридизации атомных орбиталей

В нашем примере, каждая из гибридных орбиталей содержит некий вклад 2s- орбитали и некоторые вклады 2р— орбиталей.

Как видно из рисунка, конфигурация гибридных орбиталей позволяет четырем атомам вдорода образовать ковалентные связи с атомом углерода, при этом орбитали будут располагаться относительно друг друга под углом 109,5°.

В молекуле H₂O неподеленными электронными парами заняты две гибридные орбитали атома кислорода, а две другие используются для связывания с атомами водорода.

Число гибридных орбиталей определяется числом одинарных связей, а также количеством неподеленных электронных пар в молекуле. Эти электроны находятся на гибридных орбиталях. Когда же происходит перекрывание негибридных орбиталей двух атомов, то образуется кратная связь. Например, в молекуле этилена связь реализуется следующим образом:

Орбитали будут располагаться относительно друг друга под углом 120°.

sp-гибридизация

Таким же образом, в молекуле ацетилена образуется тройная связь. В данном случае происходит sp-гибридизация атомов, т.е. гибридные орбитали образованы одной 2s- и одной 2р— орбиталями, а другие две 2р— орбитали являются негибридными.

Орбитали располагаются относительно друг друга под углом 180°

Гибридные орбитали в пространстве располагаются различным образом:

Источник

• ← что такое мрц табака
• что такое бразилия город или страна →