что такое бутиловый спирт

03.12.202316.04.2022 admin 0 Comments

Что такое бутиловый спирт

Содержание статьи

Физические и химические свойства бутилового спирта

По своим химическим свойствам бутиловый спирт принадлежит к алифатическим спиртам. Он способен окисляться. При этом образуются карбонильные соединения (например, масляный альдегид). В реакции с пентаном при температуре около 10 градусов образует борат. При взаимодействии с альдегидами образует ацетали или кетали.

Модификации бутилового спирта и его получение

Бутиловый спирт имеет четыре модификации, обладающие разным молекулярным строением, физическими и химическими свойствами. Третичный бутиловый спирт представляет собой твердое вещество с характерным запахом плесени. Его получают с помощью реакции серной кислоты с изобутеном. Еще одну модификацию, изобутиловый спирт, получают из сивушных масел путем перегонки.

Первичный бутиловый спирт получают из пропилена. Реакция должна происходить при температуре до 160 градусов и давлении около 35 МПа. В результате реакции образуется смесь из изомасляного альдегида и бутилового спирта, которую разделяют при помощи катализаторов. Из тонны пропилена можно получить около 320 кг бутилового спирта.

Токсичность бутилового спирта

Бутиловый спирт по своей природе не является сильно токсичным веществом. Употребление внутрь не грозит человеку летальным исходом. Отравление будет сродни интоксикации этиловым спиртом. Он содержится в небольшом количестве почти во всех алкогольных напитках. Концентрация паров бутилового спирта в воздухе не должна превышать 0,01%. Избыточная концентрация паров может привести к поражениям роговицы глаза.

Применение бутилового спирта

Источник

Бутиловый спирт

Общие
н-бутанол


Систематическое наименование	1-бутанол
Сокращения	BuOH
Традиционные названия	бутанол
Химическая формула	С₄H₉OH
Эмпирическая формула	С₄H₁₀O
Рациональная формула	CH₃(CH₂)₃OH
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	жидкость
Молярная масса	74,12 г/моль
Плотность	0,81 г/см³
Динамическая вязкость (ст. усл.)	33,79 м Па·с (при 20 °C)
Термические свойства
Температура плавления	-90,2 °C
Температура кипения	117,4 °C
Температура вспышки	34 °C
Температура самовоспламенения	345 °C
Молярная теплоёмкость (ст. усл.)	2,359 Дж/(моль·К)
Удельная теплота испарения	591,2 к Дж/кг
Химические свойства
pK_a	16
Растворимость в воде	7,9 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,399
Классификация
Рег. номер CAS	71-36-3
SMILES	ССССО
Безопасность
ЛД₅₀	2290–4360 мг/кг

Бутиловый спирт (н-бутанол) C₄H₉OH — представитель одноатомных спиртов. Известны нормальный первичный бутиловый спирт СН₃(СН₂)₃ОН и его изомеры: нормальный вторичный бутиловый спирт СН₃СН₂СН(ОН)СН₃, изобутиловый спирт (СН₃)₂СНСН₂ОН, третбутиловый спирт (триметилкарбинол) (СН₃)₃СОН.

Бутанол
Систематическое название	1-Бутанол	2-Метил-1-пропанол	2-Бутанол	2-Метил-2-пропанол
Тривиальные названия	н-Бутанол	изо-Бутанол	втор-Бутанол	трет-Бутанол
Структурная формула

Содержание

Физические свойства

Производство

В промышленности бутанол получают:

Историческая справка

Бутанол начал производиться в 10-х годах XX века с использованием бактерии Clostridia acetobutylicum. Сырьём для производства могут быть сахарный тростник, свекла, кукуруза, пшеница, маниока, а в будущем и целлюлоза.

В 50-х годах из-за падения цен на нефть начал производиться из нефтепродуктов.

В США ежегодно производится около 1,39 млрд литров бутанола.

Очистка и сушка

Существует несколько способов очистки бутанола в лаборатории:

Применение

Применение в качестве автомобильного топлива

Может, но не обязательно должен, смешиваться с традиционными топливами. Энергия бутанола близка к энергии бензина. Бутанол может использоваться в топливных элементах, как сырьё для производства водорода.

В 2007 году в Великобритании начались продажи биобутанола в качестве добавки к бензину.

Безопасность

Токсичность бутанола относительно невелика (LD50 составляет 2290–4360 мг/кг), но наивысшая среди младших спиртов. При употреблении внутрь возникает эффект, сходный с эффектом от употребления этанола. Бутанол содержится в небольших количествах в различных алкогольных напитках. Иногда бутанол, полученный из технических жидкостей, используется в качестве суррогатного алкогольного напитка.

Концентрация в 0.01% в воздухе никак не влияет на организм, в то время как 0.02% вызывает воспаление роговой оболочки глаза.

Литература

Жирные спирты: Октанол (C8) · Нонанол (C9) · Деканол (C10) · Ундеканол (C11) · Додеканол (C12) · Тетрадеканол (C14) · Цетиловый спирт (C16)

Вторичные спирты (2°)	Изопропиловый спирт · 2-Бутанол · 2-Гексанол
Третичные спирты (3°)	2-Метил-2-бутанол

Полезное

Смотреть что такое «Бутиловый спирт» в других словарях:

бутиловый спирт — butilo alkoholis statusas T sritis chemija formulė H(CH₂)₄OH atitikmenys: angl. butyl alcohol rus. бутиловый спирт ryšiai: sinonimas – 1 butanolis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Бутиловый спирт — см. Бутильные алкоголи. Б. эфир см. Эфиры простые … Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

бутиловый спирт — бутанол … Cловарь химических синонимов I

втор-бутиловый спирт — antr butilo alkoholis statusas T sritis chemija formulė CH₃CH(OH)CH₂CH₃ atitikmenys: angl. sec butyl alcohol rus. втор бутиловый спирт ryšiai: sinonimas – 2 butanolis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

трет-бутиловый спирт — tret butilo alkoholis statusas T sritis chemija formulė (CH₃)₃COH atitikmenys: angl. tert butyl alcohol; trimethylcarbinol rus. трет бутиловый спирт; триметилкарбинол ryšiai: sinonimas – 2 metil 2 propanolis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

вторичный бутиловый спирт — — [http://slovarionline.ru/anglo russkiy slovar neftegazovoy promyishlennosti/] Тематики нефтегазовая промышленность EN secondary butyl alcohol … Справочник технического переводчика

третичный бутиловый спирт — — [http://slovarionline.ru/anglo russkiy slovar neftegazovoy promyishlennosti/] Тематики нефтегазовая промышленность EN tertiary butyl alkohol … Справочник технического переводчика

спирт — СПИРТ, а ( у), м Спец. Горючая, богатая алкоголем жидкость, получаемая путем перегонки некоторых веществ, содержащих крахмал и сахар (применяется как сырье в производстве красителей, синтетических смол, моющих и лекарственных веществ;… … Толковый словарь русских существительных

Источник

Бутанол-1: химические свойства и получение

Бутанол-1, бутиловый спирт CH₃CH₂CH₂OH – органическое вещество, молекула которого содержит, помимо углеводородной цепи, одну группу ОН.

Общая формула предельных нециклических одноатомных спиртов: C_nH₂_n₊₂O.

Строение бутанола-1

В молекулах спиртов, помимо связей С–С и С–Н, присутствуют ковалентные полярные химические связи О–Н и С–О.

Электроотрицательность кислорода (ЭО = 3,5) больше электроотрицательности водорода (ЭО = 2,1) и углерода (ЭО = 2,4).

Электронная плотность обеих связей смещена к более электроотрицательному атому кислорода:

Водородные связи и физические свойства спиртов

Спирты образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул спиртов:

Поэтому бутанол-1 – жидкость с относительно высокой температурой кипения.

Водородные связи образуются не только между молекулами спиртов, но и между молекулами спиртов и воды. Поэтому спирты очень хорошо растворимы в воде. Молекулы спиртов в воде гидратируются:

Чем больше углеводородный радикал, тем меньше растворимость спирта в воде. Чем больше ОН-групп в спирте, тем больше растворимость в воде.

Бутанол-1 смешивается с водой в любых соотношениях.

Изомерия бутанола-1

Структурная изомерия

Для бутанола-1 характерна структурная изомерия – изомерия положения гидроксильной группы, изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры — это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Спирты являются межклассовыми изомерами с простыми эфирами. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — C_nH_2n+2О.

Например. Межклассовые изомеры с общей формулой С₄Н₁₀О бутиловый спирт СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH, метилпропиловый эфир CH₃–O–CH₂–CH₂–CH₃, метилизопропиловый эфир CH₃–O–CH(CH₃)₂, диэтиловый эфир CH₃–CH₂–O–CH₂–CH₃

Бутиловый спирт	Метилпропиловый эфир
СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH	CH₃–O–CH₂–CH₂–CH₃

Изомеры с различным положением группы ОН отличаются положением гидроксильной группы в молекуле. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат три или больше атомов углерода.

Например. Бутанол-1 и бутанол-2

Бутанол-1	Бутанол-2
СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH	СН₃–CH(OH) –CH 2 –CH 3

Изомеры углеродного скелета отличаются положением строением углеродного скелета. Такая изомерия характерна для спиртов, которые содержат 4 или больше атомов углерода.

Например. Бутанол-1 и изобутанол-2

Бутанол-1	Изобутанол
СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH	СН₃–CH(CH₃) –CH 2 –OH

Химические свойства бутанола-1

Спирты – органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Химические реакции гидроксисоединений идут с разрывом одной из связей: либо С–ОН с отщеплением группы ОН, либо связи О–Н с отщеплением водорода. Это реакции замещения, либо реакции отщепления (элиминирования).

Свойства спиртов определяются строением связей С–О–Н. Связи С–О и О–Н — ковалентные полярные. При этом на атоме водорода образуется частичный положительный заряд δ+, на атоме углерода также частичный положительный заряд δ+, а на атоме кислорода — частичный отрицательный заряд δ–.

Такие связи разрываются по ионному механизму. Разрыв связи О–Н с отрывом иона Н + соответствует кислотным свойствам гидроксисоединения. Разрыв связи С–О соответствует основным свойствам и реакциям нуклеофильного замещения.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а с разрывом связи С–О — реакции восстановления.

Таким образом, для спиртов характерны следующие свойства:

1. Кислотные свойства бутанола-1

Спирты – неэлектролиты, в водном растворе не диссоциируют на ионы; кислотные свойства у них выражены слабее, чем у воды.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

При взаимодействии спиртов с растворами щелочей реакция практически не идет, т. к. образующиеся алкоголяты почти полностью гидролизуются водой.

Равновесие в этой реакции так сильно сдвинуто влево, что прямая реакция не идет. Поэтому бутанол-1 не взаимодействует с растворами щелочей.

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Бутанол-1 взаимодействует с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются алкоголяты. При взаимодействии с металлами спирты ведут себя, как кислоты.

Алкоголяты под действием воды полностью гидролизуются с выделением спирта и гидроксида металла.

Например, бутилат калия разлагается водой:

СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–OK + H₂O → СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH + KOH

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

При взаимодействии спиртов с галогеноводородами группа ОН замещается на галоген и образуется галогеналкан.

Например, бутанол-1 реагирует с бромоводородом.

2.2. Взаимодействие с аммиаком

Гидроксогруппу спиртов можно заместить на аминогруппу при нагревании спирта с аммиаком на катализаторе.

Например, при взаимодействии бутанола-1 с аммиаком образуется бутиламин.

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

Cпирты вступают в реакции с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры.

Например, бутанол-1 реагирует с уксусной кислотой с образованием бутилацетата (бутилового эфира уксусной кислоты):

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

Спирты взаимодействуют и с неорганическими кислотами, например, азотной или серной.

Например, при взаимодействии бутанола-1 с азотной кислотой образуется бутилнитрат.

3. Реакции замещения группы ОН

В присутствии концентрированной серной кислоты от спиртов отщепляется вода. Процесс дегидратации протекает по двум возможным направлениям: внутримолекулярная дегидратация и межмолекулярная дегидратация.

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

При высокой температуре происходит внутримолекулярная дегидратация и образуется соответствующий алкен.

Например, из бутанола-1 под действием концентрированной серной кислоты при высокой температуре образуется бутен-1:

3.2. Межмолекулярная дегидратация

При низкой температуре происходит межмолекулярная дегидратация: ОН-группа в одной молекуле спирта замещается на группу OR другой молекулы. Продуктом реакции является простой эфир.

Например, при дегидратации бутанола-1 при низкой температуре образуется дибутиловый эфир:

4. Окисление спиртов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

Типичные окислители — оксид меди (II), перманганат калия KMnO₄, K₂Cr₂O₇, кислород в присутствии катализатора.

4.1. Окисление оксидом меди (II)

Cпирты можно окислить оксидом меди (II) при нагревании. При этом медь восстанавливается до простого вещества. Первичные спирты окисляются до альдегидов.

Например, бутанол-1 окисляется оксидом меди до бутаналя.

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

Cпирты можно окислить кислородом в присутствии катализатора (медь, оксид хрома (III) и др.). Первичные спирты окисляются до альдегидов.

Например, при окислении бутанола-1 образуется бутаналь

4.3. Жесткое окисление

При жестком окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) первичные спирты окисляются до карбоновых кислот.

При нагревании первичного спирта с перманганатом или дихроматом калия в кислой среде может образоваться также альдегид, если его сразу удаляют из реакционной смеси.

Например, при взаимодействии бутанола-1 с перманганатом калия в серной кислоте образуется бутановая кислота

4.4. Горение спиртов

Образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания бутанола-1:

5. Дегидрирование спиртов

При нагревании спиртов в присутствии медного катализатора протекает реакция дегидрирования. При дегидрировании первичных спиртов образуются альдегиды.

Например, при дегидрировании бутанола-1 образуется бутаналь.

Получение бутанола-1

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

При взаимодействии галогеналканов с водным раствором щелочей образуются спирты. Атом галогена в галогеналкане замещается на гидроксогруппу.

Например, при нагревании 1-хлорбутана с водным раствором гидроксида натрия образуется бутанол-1

2. Гидрирование карбонильных соединений

Присоединение водорода к альдегидам протекает при нагревании в присутствии катализатора. При гидрировании альдегидов образуются первичные спирты.

Источник

Что такое бутиловый спирт

Содержание статьи

Физические и химические свойства бутилового спирта

Модификации бутилового спирта и его получение

Токсичность бутилового спирта

Применение бутилового спирта

Бутиловый спирт

Содержание

Физические свойства

Производство

Историческая справка

Очистка и сушка

Применение

Применение в качестве автомобильного топлива

Безопасность

Литература

Полезное

Смотреть что такое «Бутиловый спирт» в других словарях:

Бутанол-1: химические свойства и получение

Строение бутанола-1

Водородные связи и физические свойства спиртов

Изомерия бутанола-1

Структурная изомерия

Химические свойства бутанола-1

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

СН3–CH2–CH2–CH2–OK + H2O → СН3–CH2–CH2–CH2–OH + KOH

2. Реакции замещения группы ОН

2.1. Взаимодействие с галогеноводородами

2.2. Взаимодействие с аммиаком

2.3. Этерификация (образование сложных эфиров)

2.4. Взаимодействие с кислотами-гидроксидами

3. Реакции замещения группы ОН

3.1. Внутримолекулярная дегидратация

3.2. Межмолекулярная дегидратация

4. Окисление спиртов

4.1. Окисление оксидом меди (II)

4.2. Окисление кислородом в присутствии катализатора

4.3. Жесткое окисление

4.4. Горение спиртов

5. Дегидрирование спиртов

Получение бутанола-1

1. Щелочной гидролиз галогеналканов

2. Гидрирование карбонильных соединений

Вам также понравится

креон 25000 или пангрол 25000 что лучше

кто скажет что будет дальше

что такое закон своими словами кратко

Добавить комментарий Отменить ответ

СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–OK + H₂O → СН₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH + KOH