что такое биполярный ион
Биполярный ион
Цвиттер-ион (биполярный ион) (от нем. Zwitter — гибрид, гермафродит) — молекула, которая, являясь в целом электронейтральной, в своей структуре имеет части, несущие как отрицательный, так и положительный заряды, локализованные на разных атомах. Цвиттер-ионы относятся к полярным агентам и, как правило, обладают хорошей растворимостью в воде и слабой — в большинстве органических растворителей.
Амфолитами называют молекулы, в структуре которых присутствуют как кислотные, так и основные группы, существующие в виде цвиттер-ионов при определённых значених pH. Этот pH обозначается как изоэлектрическая точка молекулы. Амфолиты образуют растворы с хорошими буферными свойствам. Благодаря способности к выборочной ионизации они противодействуют изменению pH при добавлении кислоты или основания. В присутствии кислот они принимают на себя протоны, удаляя последние из раствора, и противодействуют повышению его кислотности. При добавлении оснований амфолиты высвобождают ионы водорода в раствор, препятствуя возрастанию pH, и тем сохраняя его равновесие.
Ссылки
Полезное
Смотреть что такое «Биполярный ион» в других словарях:
биполярный ион — погружение в красильную ванну … Cловарь химических синонимов I
Цвиттер-ион — N оксид триметиламина … Википедия
погружение в красильную ванну — биполярный ион … Cловарь химических синонимов I
Бетаины — органические вещества типа кристаллические вещества. Б. внутренние соли триалкилзамещённых аминокислот. Молекула Б. содержит положительно заряженный четвертичный атом азота и отрицательно заряженную карбоксильную группу,… … Большая советская энциклопедия
Цвиттер-ионы — Аминокислота в нормальной форме (1) и в виде цвиттер иона (2) Цвиттер ион (биполярный ион) (от нем. Zwitter гибрид, гермафродит) молекула, которая, являясь в целом электронейтральной, в своей структуре имеет части, несущие как отрицательный, так… … Википедия
Стабилитрон — У этого термина существуют и другие значения, см. Стабилитрон (значения) … Википедия
Химические свойства спиртов — Химические свойства спиртов это химические реакции спиртов во взаимодействии с другими веществами. Они определяются в основном наличием гидроксильной группы и строением углеводородной цепи, а также их взаимным влиянием: Чем больше… … Википедия
Электрический конденсатор — У этого термина существуют и другие значения, см. Конденсатор (значения). См. также: варикап Основа конструкции конденсатора две токопроводящие обкладки, между которыми находится диэлектрик … Википедия
Диметилсульфоксид — См. также: Диметилсульфоксид (лекарственное средство) Диметилсульфоксид … Википедия
Что такое биполярный ион
В большинстве α-аминокислот α-углеродный атом хирален (см. главу Стереохимия). Это обусловливает существование их в виде двух оптических изомеров – R— и S-энантиомеров, или, по устаревшей номанклатуре D— и L-энантиомеров. Примечательно, что все природные аминокислоты, входящие в состав белков человека, принадлежат L-ряду, поэтому аминокислоты D-ряда часто называют «непригодными».
Некоторые α-аминокислоты (изолейцин, треонин) содержат два хиральных атома и существуют в виде 4 стереоизомеров (2 пар энантиомеров), при этом в белковых молекулах встречается только один из них.
Однако D-α-аминокислоты встречаются в составе пептидов, продуцируемых микроорганизмами, например, в природных антибиотиках грамицидине и полимиксине. Кроме того, остатки D-α—аминокислот входят в состав биополимеров клеточной стенки бактерий. Так, D-глутаминовая кислота содержится в оболочке бактерий сибирской язвы – против этого вида бактерий бессильны расщепляющие ферменты человека и животных.
Присутствие в молекулах аминокислот функциональных групп кислотного (СООН) и основного (NH2) характера обусловливает амфотерность этих соединений. В водном растворе алифатические аминокислоты существуют в виде равновесной смеси биполярного иона (его называют цвиттер-ионом), катионной и анионной формы. Положение равновесия зависит от рН среды и строения аминокислоты – главным образом от наличия в составе молекулы дополнительных кислотных или основных центров. Значение рН, при котором концентрация биполярных ионов максимальна, катионная и анионная формы находятся в равных и минимальных концентрациях, называется изоэлектрической точкой (рI). Каждая аминокислота имеет индивидуальное значение рI. В этой точке суммарный заряд молекулы равен 0 и биполярные ионы не перемещаются в электрическом поле. При рН ниже pI катион аминокислоты (аммониевая форма) движется к катоду, а при рН выше pI анион аминокислоты (карбоксилат анион) перемещается к аноду. На этом основано разделение аминокислот методом электрофореза.
Ароматические аминокислоты не образуют цвиттер-ионов, так как основность их аминогруппы понижена из-за сопряжения с бензольным кольцом.
Значения pI некоторых α-аминокислот
Производим полигексаметиленгуанидины:
Биопаг, Биопаг-Д, Фосфопаг, Экосепт,
Скорую помощь против плесени +7 (495) 921-43-61
Цвиттер-ион: Примеры · Примечания · Видео
Цвиттер-ион
Цвиттер-ион (биполярный ион; нем. Zwitter — гибрид) — молекула, которая, являясь в целом электронейтральной, в своей структуре имеет части, несущие как отрицательный, так и положительный заряды, локализованные на несоседних атомах. К цвитер-ионным соединениям зачастую относят и внутримолекулярные соли (к примеру, внутримолекулярные соли аминокислот) и, в некоторых случаях, ионные диполярные соединения, в том числе и с зарядами на соседних атомах (к примеру, N-оксиды аминов). Цвиттер-ионные соединения высокополярны и поэтому, обычно, обладают хорошей растворимостью в полярных растворителях (воде, диметилсульфоксиде и т. п.) и слабой — в большинстве органических неполярных растворителей.
Одним из наиболее широких классов цвитер-ионных соединений являются бетаины — соединения, в которых содержатся положительно заряженная ониевая группа и анионная группировка, разделенные одним или несколькими атомами, среди которых есть как природные соединения, содержащие четвертичную аммонийную группу (N,N,N-триметиламиноглицинат — бетаин, тригонеллин — бетаин N-метилникотиновой кислоты и др.), так и фосфониевые и сульфониевые бетаины.
Особым классом бетаинов являются гетероциклические мезоионные соединения — сидноны и мюнхоны, в которых заряды делокализованы таким образом, что в наборе мезомерных структур присутствуют как структуры с зарядами на соседних так и на несоседствующих атомах:
К цвиттер-ионным соединениям также относят илиды — 1,2-диполярные соединения, в которых отрицательный заряд локализован на атоме углерода, а положительный — на соседнем гетероатоме, обычно атоме азота (илиды аммониевых солей), фосфора либо серы (илиды фосфония и сульфония). Илиды аммония имеют полностью цвиттер-ионный характер с одинарной связью между атомами с различными зарядами, в случае илидов фосфония и сульфония вследствие участия d-орбиталей гетероатома связь принимает частично двойной характер и структура таких илидов описывается резонансом между иленовой и илидной формами:
Амфолиты — это молекулы, в структуре которых присутствуют как кислотные, так и основные группы, существующие в виде цвиттер-ионов при определённых значених pH. Этот pH обозначается как изоэлектрическая точка молекулы. Амфолиты образуют растворы с хорошими буферными свойствами. Благодаря способности к выборочной ионизации они противодействуют изменению pH при добавлении кислоты или основания. В присутствии кислот они принимают на себя протоны, удаляя последние из раствора, и противодействуют повышению его кислотности. При добавлении оснований амфолиты высвобождают ионы водорода в раствор, препятствуя возрастанию pH, и тем сохраняя его равновесие.
Цвиттер-ионы. L и D стереоизомерия правило вант гоффа.
Аминокислоты, строение, классификация ( по Ленинджеру, по химич-у строению).
Строение аминокислот
Аминокислоты — гетерофункциональные соединения, которые обязательно содержат две функциональные группы: аминогруппу — NH2 и карбоксильную группу —СООН, связанные с углеводородным радикалом. Общую формулу простейших аминокислот можно записать так:
Так как аминокислоты содержат две различные функциональные группы, которые оказывают влияние друг на друга, характерные реакции отличаются от характерных реакций карбоновых кислот и аминов.
Классификация аминокислот.
Существует несколько классификаций:
1) по химической природе боковой цепи (R),
2) рациональная классификация (по степени полярности радикала, по Ленинджеру),
3) по способности синтезироваться в организме.
По химической природе боковой цепи (R) все аминокислоты делятся на:
1. Ациклические (алифатические):
· моноаминомонокарбоновые (содержат 1 NH2— и 1 СООН-группы);
(содержат 1 NH2– и 2 СООН–группы);
(содержат 2 NH2– и 1 СООН–группы);
(содержат 2 NH2– и 2 СООН–группы).
2. Циклические:
А) гомоциклические (фен, тир);
По Ленинджеру (по способности радикала взаимодействовать с водой) все аминокислоты делят на 4 группы:
неполярные, незаряженные (гидрофобные) – их 8: ала, вал, лей, иле, мет, фен, три, про;
полярные, незаряженные (гидрофильные) – их 7: сер, тре, глн, асн, цис, тир, гли;
отрицательно-заряженные – их 2: асп, глу;
положительно-заряженные – их 3: гис, арг, лиз.
По способности синтезироваться в организмеаминокислоты могут быть:
заменимыми, которые могут синтезироваться в организме;
незаменимыми, которые не могут синтезироваться в орга-низме и должны поступать с пищей. Понятие «незаменимые» относительно для каждого вида – у человека и свиней их 10 (вал, лей, иле, тре, мет, фен, три, арг, гис, лиз), у животных с четырехкамерным желудком – 2 серосодержащие (цис, мет), у птиц – 1 (гли).
Физико-химические свойства:
Растворимы в воде (лучше растворимы положительно- и отрицательно заряженные аминокислоты, затем гидрофиль-ные, хуже – гидрофобные).
Имеют высокую точку плавления (обусловлено тем, что в кристаллическом виде находятся в виде биполярных ионов).
Амфотерные свойства (аминокислоты, кроме гли, при физиологических значениях рН и в кристаллическом виде находятся в виде биполярных ионов). Величина рН, при которой суммарный заряд аминокислоты равен 0, называется изоэлектрической точкой. Для моноаминомонокарбоновых аминокислот она лежит в интервале 5,5-6,3, диаминомоно-карбоновых – больше 7, для дикарбоновых меньше 7.
-кислотные свойства, обусловленные наличием карбоксильной группы,
-основные свойства, обусловленные наличием амино-группы,
-свойства, обусловленные взаимодействием аминогруппы и карбоксильной между собой,
-свойства, обусловленные наличием функциональных групп в боковой цепи.
Цвиттер-ионы. L и D стереоизомерия правило вант гоффа.
Аминокислоты природных белков (кроме глицина) обладают оптической активностью, т.е. способностью вращать плоскость поляризованного света. Различают D- и L-формы аминокислот, например:
Все природные белковые аминокислоты относятся к L-ряду. Лишь в белках некоторых микроорганизмов встречаются некоторые D-аминокислоты (также в грибах, антибиотиках).Аминокислоты D-ряда или совершенно не усваиваются организмом или же усваиваются плохо, т.к. ферментные системы животного организма специфически приспособлены к обмену L-аминокислот. Это важно при учете балансирования рациона животных по незаменимым аминокислотам синтетическими аналогами, которые, как правило, содержат в равных количествах L- и D- формы (рацематы). Вант-Гоффа: При повышении температуры на каждые 10 градусов константа скорости элементарной химической реакции увеличивается в 2 – 4 раза. Исключением из этого правила является уменьшение скорости ферментативной реакции при температурах, вызывающих денатурацию фермента
биполярный ион
Смотреть что такое «биполярный ион» в других словарях:
Биполярный ион — Аминокислота в нормальной форме (1) и в виде цвиттер иона (2) Цвиттер ион (биполярный ион) (от нем. Zwitter гибрид, гермафродит) молекула, которая, являясь в целом электронейтральной, в своей структуре имеет части, несущие как отрицательный, так… … Википедия
Цвиттер-ион — N оксид триметиламина … Википедия
погружение в красильную ванну — биполярный ион … Cловарь химических синонимов I
Бетаины — органические вещества типа кристаллические вещества. Б. внутренние соли триалкилзамещённых аминокислот. Молекула Б. содержит положительно заряженный четвертичный атом азота и отрицательно заряженную карбоксильную группу,… … Большая советская энциклопедия
Цвиттер-ионы — Аминокислота в нормальной форме (1) и в виде цвиттер иона (2) Цвиттер ион (биполярный ион) (от нем. Zwitter гибрид, гермафродит) молекула, которая, являясь в целом электронейтральной, в своей структуре имеет части, несущие как отрицательный, так… … Википедия
Стабилитрон — У этого термина существуют и другие значения, см. Стабилитрон (значения) … Википедия
Химические свойства спиртов — Химические свойства спиртов это химические реакции спиртов во взаимодействии с другими веществами. Они определяются в основном наличием гидроксильной группы и строением углеводородной цепи, а также их взаимным влиянием: Чем больше… … Википедия
Электрический конденсатор — У этого термина существуют и другие значения, см. Конденсатор (значения). См. также: варикап Основа конструкции конденсатора две токопроводящие обкладки, между которыми находится диэлектрик … Википедия
Диметилсульфоксид — См. также: Диметилсульфоксид (лекарственное средство) Диметилсульфоксид … Википедия